Biotin-C6-Amine 的(dí)化(huà)學(xué)性(xìng)質

一
，基(jī)本化(huà)學信息(xī)

Biotin-C6-Amine，又名(míng)N-生物素基-1,6-己二(èr)胺(àn)（N-Biotinyl-1,6-hexanediamine），CAS號為(wéi)65953-56-2。其(qí)分子(zǐ)式為C₁₆H₃₀N₄O₂S，分子量為(wéi)342.5 Da。該化合物由三(sān)個(gè)核心功能模塊組成(chéng)：生物素(sù)核(hé)心（含(hán)噻吩(fēn)並咪唑(zuò)酮環(huán)的稠環結構）
，六碳（C6）柔(róu)性(xìng)烷基(jī)連接(jiē)鏈(liàn)
，末(mò)端伯(bó)氨基（-NH₂）。外(wài)觀為白色(sè)至(zhì)淡黃(huáng)色固(gù)體粉(fěn)末(mò)，純度(dù)通常≥95%。

二
，核(hé)心(xīn)化學反應性質(zhì)

Biotin-C6-Amine的(dí)化(huà)學性(xìng)質主要由其末(mò)端伯(bó)氨基和生物(wù)素(sù)核心共同決定(dìng)，其中(zhōng)氨基(jī)是最(zuì)主要(yào)的(dí)化學(xué)反(fǎn)應活(huó)性(xìng)位點(diǎn)。

與NHS酯的反(fǎn)應。 末端(duān)伯氨(ān)基可(kě)與N-羥基琥(hǔ)珀(pò)酰(xiān)亞胺酯(zhǐ)（NHS ester）活化的羧(suō)基發(fā)生親(qīn)核攻(gōng)擊，生成穩(wěn)定的酰胺(àn)鍵(jiàn)（-CO-NH-）。該(gāi)反(fǎn)應無需額(é)外縮合劑(jì)，條件溫(wēn)和（pH 7–8，室溫即可(kě)進行(háng)），偶聯(lián)效(xiào)率(shuài)通常大於80%，是蛋(dàn)白質(zhì)和(hé)多肽標記中最常(cháng)采(cǎi)用的(dí)方式。

與異(yì)氰(qíng)酸(suān)酯的(dí)反(fǎn)應。 氨(ān)基(jī)與異(yì)氰(qíng)酸酯（-N=C=O）反應生成(chéng)穩(wěn)定(dìng)的(dí)脲(niào)鍵(jiàn)（-NH-CO-NH-）。脲鍵(jiàn)耐水解和(hé)化學(xué)降解，適(shì)用於小分(fēn)子
，聚合(hé)物(wù)及(jí)表麵材(cái)料的(dí)化學偶聯，常(cháng)用(yòng)於納(nà)米(mǐ)材料(liào)和藥(yào)物載(zǎi)體(tǐ)的功(gōng)能化修飾。

與醛基/酮基的(dí)還原(yuán)胺(àn)化反(fǎn)應。 氨基與含醛(quán)基的分子（如(rú)醛基修(xiū)飾的(dí)核苷
，多(duō)糖等）在(zài)還原劑(jì)（如NaBH₃CN）存在下發(fā)生還原胺化，形成(chéng)穩(wěn)定(dìng)的二(èr)級胺鍵。該反應常用(yòng)於核苷和糖(táng)類的(dí)生物(wù)素化標(biāo)記。

與(yǔ)環氧(yǎng)基(jī)團的(dí)反應。 氨基可與材(cái)料表(biǎo)麵(miàn)的(dí)環氧(yǎng)基團發生開環反(fǎn)應(yīng)，實現納米顆粒
，聚合物
，水凝膠(jiāo)等材(cái)料(liào)的表麵(miàn)功能化(huà)，適用於芯(xīn)片表(biǎo)麵(miàn)修(xiū)飾(shì)和生物(wù)傳(chuán)感器構(gòu)建。

與(yǔ)羧基(jī)的(dí)直(zhí)接(jiē)偶聯(lián)（EDC/NHS催化(huà)）。 在(zài)EDC（1-乙基-3-(3-二(èr)甲(jiǎ)氨基(jī)丙基)碳二亞胺(àn)）和NHS的(dí)催(cuī)化下，末端氨(ān)基(jī)可(kě)與(yǔ)目標(biāo)分子上的(dí)遊離羧(suō)基發(fā)生(shēng)縮合反應，生成(chéng)酰(xiān)胺(àn)鍵(jiàn)。該方(fāng)法(fǎ)適用(yòng)於沒(méi)有預(yù)活(huó)化NHS酯(zhǐ)的(dí)場(cháng)景(jǐng)，但需注意控製(zhì)反應條(tiáo)件以(yǐ)避(bì)免(miǎn)分子(zǐ)間(jiān)交聯。

與馬來酰亞胺(àn)的反應。 氨基可與(yǔ)改(gǎi)性馬來酰(xiān)亞胺(àn)反應(yīng)，實現與(yǔ)半胱氨酸殘基或巰基功能(néng)化載(zǎi)體的連(lián)接，反應(yīng)溫(wēn)和且選(xuǎn)擇性(xìng)高(gāo)，常用於(yú)抗(kàng)體(tǐ)片段和小分子藥物的偶聯。

三(sān)
，物(wù)理(lǐ)化學性(xìng)質

熔點 為184–186°C，沸(fèi)點 預測(cè)值(zhí)約為(wéi)655.0±50.0°C，密度(dù) 預(yù)測(cè)值約(yuē)為1.116±0.06 g/cm³。

溶(róng)解(jiě)性方麵(miàn)，Biotin-C6-Amine易溶於(yú)大(dà)部分有(yǒu)機溶劑，包括DMSO（溶解度(dù)>100 mg/mL，約304 mM，需超聲助溶(róng)）
，DMF
，甲醇
，乙(yǐ)醇(chún)
，乙腈等(děng)，同(tóng)時也(yě)溶於(yú)水和(hé)弱(ruò)鹼性(xìng)水(shuǐ)溶(róng)液。由(yóu)於(yú)C6鏈末端氨基(jī)在中性條件(jiàn)下可(kě)質(zhì)子化，賦予分(fēn)子一定(dìng)的(dí)水溶性(xìng)，便(biàn)於在水(shuǐ)相或(huò)溫和有機溶劑(jì)體(tǐ)係中(zhōng)進(jìn)行反(fǎn)應。

酸(suān)度係數pKa 預(yù)測值約為13.90±0.40，表(biǎo)明末端(duān)氨(ān)基(jī)在中(zhōng)性(xìng)至弱鹼(jiǎn)性條件下(xià)以(yǐ)去質(zhì)子化形式（-NH₂）存(cún)在，具(jù)有良好的親核性，是反(fǎn)應(yīng)活(huó)性最高的狀(zhuàng)態。

化學穩定性方(fāng)麵，生物(wù)素核心部(bù)分在(zài)中(zhōng)性(xìng)或弱(ruò)酸(suān)鹼條(tiáo)件下具有(yǒu)較(jiào)高的化學穩定性，不(bù)易水(shuǐ)解。酰(xiān)胺鍵在生理(lǐ)條件下穩定，不(bù)易斷(duàn)裂。但(dàn)末(mò)端(duān)氨(ān)基(jī)在強酸或強(qiáng)氧(yǎng)化環境(jìng)下可能發生氧化或副反應，導致(zhì)活性(xìng)下降(jiàng)。在(zài)-20°C避光幹燥條(tiáo)件(jiàn)下(xià)可(kě)穩定保存(cún)12個月(yuè)。

四(sì)
，生(shēng)物(wù)素(sù)核(hé)心的化學性(xìng)質

Biotin-C6-Amine的(dí)生物素部分(fēn)保留了(liǎo)完(wán)整的與鏈黴(méi)親和素（Streptavidin）或(huò)親(qīn)和(hé)素（Avidin）的(dí)較高親和(hé)力結合能力(lì)，解離常數(shù)Kd約(yuē)為10⁻¹⁵ M（結合常數(shù)高達10¹⁵ M⁻¹），是自(zì)然界(jiè)中已知(zhī)較強的非(fēi)共價相互作(zuò)用之(zhī)一。該結合幾乎(hū)不可(kě)逆(nì)，且不受pH（2–13範(fàn)圍(wéi)內）
，溫度
，離子(zǐ)強(qiáng)度(dù)
，有機溶劑等(děng)生(shēng)理條件(jiàn)的(dí)顯著(zhù)影(yǐng)響。C6連接臂(bì)的存(cún)在確(què)保了偶聯(lián)後生物素結(jié)合位點不被目標分(fēn)子遮(zhē)蔽，保證(zhèng)了(liǎo)與(yǔ)親和(hé)素(sù)的(dí)高效結(jié)合。

五
，穩(wěn)定性(xìng)與(yǔ)儲存相關化學(xué)性質

氨基的(dí)氧化敏感(gǎn)性。 末端伯氨(ān)基(jī)易被空氣中的氧氣氧化，導(dǎo)致(zhì)活性逐漸降低(dī)。因此必須在惰性(xìng)氣體(tǐ)（氮氣(qì)或氬氣）保(bǎo)護下長期儲存。

吸潮(cháo)性(xìng)。 該(gāi)化(huà)合物(wù)易吸(xī)潮(cháo)，吸潮後(hòu)氨基活性(xìng)會(huì)逐漸(jiàn)降低(dī)直至全喪失，務(wù)必保持幹燥。

熱穩(wěn)定(dìng)性。 常溫下化(huà)學(xué)性(xìng)質(zhì)穩定，但(dàn)高溫(wēn)條件下(xià)可能發(fā)生(shēng)分解。建議(yì)在-20°C以(yǐ)下避光(guāng)
，幹燥
，密(mì)封(fēng)保(bǎo)存。

六
，注(zhù)意事(shì)項(xiàng)

本產(chǎn)品(pǐn)僅(jǐn)供(gōng)科(kē)研使(shǐ)用(yòng)，嚴(yán)禁(jīn)用(yòng)於(yú)人(rén)體。操(cāo)作(zuò)時需(xū)在-20°C避光幹(gān)燥條(tiáo)件下保存，避免與強氧化劑
，強酸
，強鹼接觸。取用時務必保持(chí)幹(gān)燥(zào)，避(bì)免(miǎn)長時(shí)間(jiān)接(jiē)觸(chù)空(kōng)氣(qì)或(huò)水分。建(jiàn)議(yì)以(yǐ)DMSO或適(shì)當緩衝(chōng)液配(pèi)製(zhì)工(gōng)作(zuò)液(yè)，現配(pèi)現用。反應體係(xì)建(jiàn)議在pH 7–8的緩衝條件下進(jìn)行，以(yǐ)保證(zhèng)氨基活性和偶聯(lián)效率，同(tóng)時(shí)避(bì)免(miǎn)過量活性(xìng)試劑(jì)導(dǎo)致(zhì)非特異(yì)性(xìng)標記或分(fēn)子(zǐ)交(jiāo)聯。

關於我(wǒ)們(mén):

陝(shǎn)西星貝(bèi)愛科(kē)生物科技(jì)經營的產(chǎn)品種類包括有(yǒu)：合(hé)成磷脂
，高分子(zǐ)聚(jù)乙二醇衍生(shēng)物
，嵌段(duàn)共(gòng)聚物
，磁(cí)性(xìng)納(nà)米顆(kē)粒(lì)
，納(nà)米(mǐ)金及納米金棒
，近紅(hóng)外(wài)熒(yíng)光染料(liào)
，活(huó)性熒光(guāng)染料(liào)
，熒光(guāng)標記(jì)物
，蛋白交(jiāo)聯劑
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，碳納(nà)米管
，富(fù)勒烯，二(èr)氧(yǎng)化(huà)矽(guī)及介(jiè)孔(kǒng)二氧(yǎng)化矽，聚(jù)合(hé)物微(wēi)球，近紅外(wài)熒光染(rǎn)料，聚苯(běn)乙(yǐ)烯(xī)微球(qiú)，上轉換納米發(fā)光(guāng)顆(kē)粒，MRI核磁造影(yǐng)產品，熒(yíng)光(guāng)蛋(dàn)白及熒光探針(zhēn)等等。

溫(wēn)馨提(tí)示：供應產品(pǐn)僅用(yòng)於(yú)科(kē)研(yán)，不能用(yòng)於(yú)人體！

相(xiāng)關產品(pǐn)：

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