Biotin-C5-Amine 的特(tè)點

一(yī)，結構特(tè)點：三(sān)段式(shì)模塊(kuài)化(huà)設(shè)計(jì)

Biotin-C5-Amine（CAS: 115416-38-1，分(fēn)子式C₁₅H₂₈N₄O₂S，分(fēn)子量328.48）的(dí)分(fēn)子(zǐ)由三個(gè)功(gōng)能(néng)模塊(kuài)組(zǔ)成(chéng)：生物素核心(xīn)，五(wǔ)碳(tàn)（C5）柔性(xìng)連接鏈(liàn)，末端(duān)伯氨基（-NH₂）。這(zhè)一(yī)模塊(kuài)化(huà)設計使(shǐ)其兼(jiān)具高親和力識(shí)別能力與(yǔ)靈(líng)活(huó)的化(huà)學(xué)偶聯(lián)活(huó)性，是一種典型的雙(shuāng)功能(néng)生(shēng)物素(sù)衍生(shēng)物(wù)。

生(shēng)物(wù)素(sù)核(hé)心(xīn)部分保留了完整的(dí)稠環噻唑(zuò)-咪(mī)唑(zuò)酮(tóng)結(jié)構(gòu)，能(néng)夠(gòu)與鏈黴(méi)親(qīn)和素(sù)（Streptavidin）或(huò)親(qīn)和素(sù)（Avidin）形(xíng)成極穩定的(dí)非共(gòng)價復(fù)合(hé)物(wù)，結(jié)合常數(shù)高(gāo)達10¹⁵ M⁻¹（Kd≈10⁻¹⁵ M），是(shì)自然(rán)界已知較(jiào)強的(dí)非(fēi)共價相互作用之(zhī)一(yī)，幾(jī)乎(hū)不可(kě)逆(nì)且不(bù)受生理條件影(yǐng)響(xiǎng)。

C5連(lián)接(jiē)鏈由五個(gè)碳(tàn)原(yuán)子組成的(dí)柔(róu)性烷基鏈構(gòu)成，長度約為(wéi)2.4納米，提供了(liǎo)適(shì)當(dāng)的空間緩衝(chōng)。這一(yī)設(shè)計既(jì)避免了生物素(sù)與(yǔ)目(mù)標分子之(zhī)間(jiān)的空(kōng)間(jiān)位阻(zǔ)，又(yòu)能減少大分子(zǐ)偶聯(lián)後生(shēng)物(wù)素結合(hé)位(wèi)點被遮擋的風險，確保標(biāo)記後的分(fēn)子(zǐ)仍能(néng)高(gāo)效結(jié)合(hé)鏈黴(méi)親(qīn)和素。

末(mò)端伯氨基(jī)（-NH₂）是整個分(fēn)子的化(huà)學反(fǎn)應(yīng)活性(xìng)中(zhōng)心，具有良(liáng)好的(dí)親核性，可(kě)與多(duō)種活(huó)性基團發生高效共價偶(ǒu)聯反(fǎn)應。

二，化學(xué)反應特點(diǎn)：多(duō)類型偶聯能力

Biotin-C5-Amine的末端(duān)氨(ān)基可參與(yǔ)以下幾(jī)類主要化學(xué)反(fǎn)應：

與(yǔ)NHS酯(zhǐ)反(fǎn)應： 氨(ān)基與(yǔ)NHS酯(zhǐ)活(huó)化(huà)的羧(suō)基(jī)發生親核攻(gōng)擊(jī)，生成穩(wěn)定的酰(xiān)胺鍵(jiàn)。

與(yǔ)異氰酸酯(zhǐ)反(fǎn)應(yīng)： 氨基(jī)與異氰酸酯（-N=C=O）反應生(shēng)成穩(wěn)定(dìng)的脲(niào)鍵（-NH-CO-NH-），生成(chéng)鍵耐(nài)水(shuǐ)解和化(huà)學(xué)降解，適(shì)用於小(xiǎo)分子(zǐ)，聚合(hé)物(wù)及(jí)表(biǎo)麵材料(liào)的(dí)化學偶聯。

與醛(quán)基(jī)/酮(tóng)基反(fǎn)應（還(huán)原胺化）： 氨基與含(hán)醛(quán)基(jī)的分子發生還原胺(àn)化反應，形成穩定的二級胺鍵，常(cháng)用(yòng)於(yú)核(hé)苷，多糖(táng)等含醛(quán)基(jī)分(fēn)子(zǐ)的生物素(sù)化。

與(yǔ)環(huán)氧基團反應(yīng)： 氨基(jī)可(kě)與材(cái)料表麵(miàn)的(dí)環氧基團反應(yīng)，實現(xiàn)納米(mǐ)顆(kē)粒，聚合(hé)物，水凝(níng)膠(jiāo)等表麵功(gōng)能化(huà)。

與(yǔ)馬(mǎ)來(lái)酰(xiān)亞(yà)胺/巰(qiú)基(jī)反應： 通過(guò)改(gǎi)性馬(mǎ)來(lái)酰亞胺實(shí)現thioether鍵(jiàn)連(lián)接，可與(yǔ)半(bàn)胱氨酸殘基(jī)或巰基功(gōng)能(néng)化(huà)的(dí)載(zǎi)體(tǐ)結(jié)合(hé)，反應(yīng)溫和且(qiě)選擇性(xìng)高(gāo)。

三，物理(lǐ)化(huà)學特點

外觀(guān)： 白(bái)色至(zhì)淡黃色(sè)固(gù)體粉(fěn)末。

熔(róng)點(diǎn)： 約175–180°C。

溶(róng)解性： 易(yì)溶(róng)於DMSO（溶解度>100 mg/mL，約(yuē)304 mM，需超(chāo)聲助溶），DMF，乙(yǐ)醇，甲醇等(děng)有機(jī)溶(róng)劑(jì)，在(zài)弱鹼性水溶液(yè)中(zhōng)也有(yǒu)一(yī)定(dìng)溶解性，難(nán)溶(róng)於純(chún)水（需DMSO助溶(róng)後稀釋至中性緩(huǎn)衝(chōng)液使用）。

極性： 分(fēn)子(zǐ)具有高度極(jí)性，能與(yǔ)水(shuǐ)形成氫鍵，因此具有一定水(shuǐ)溶性。

化學穩(wěn)定性(xìng)： 室(shì)溫下穩定(dìng)，但氨基(jī)末端(duān)在(zài)高酸(suān)或(huò)強(qiáng)氧化條件下可能發生副反應。在-20°C避光幹燥條(tiáo)件(jiàn)下(xià)可(kě)保(bǎo)存(cún)12個月以上(shàng)。

穩(wěn)定性弱點(diǎn)： 氨(ān)基易(yì)被氧化，需在惰性(xìng)氣(qì)體（氮氣或(huò)氬(yà)氣(qì)）保(bǎo)護下(xià)長期儲(chǔ)存。同(tóng)時該化合物易吸潮(cháo)，吸潮(cháo)後活性(xìng)會(huì)逐漸降(jiàng)低(dī)直(zhí)至全失去(qù)活性(xìng)，務(wù)必(bì)保(bǎo)持(chí)幹燥。

四，核心功(gōng)能(néng)特(tè)點

第(dì)一(yī)，超高親和力結合。 生(shēng)物素與(yǔ)鏈(liàn)黴(méi)親(qīn)和素/親(qīn)和素(sù)的結(jié)合常(cháng)數(shù)達(dá)10¹⁵ M⁻¹，結合穩(wěn)定(dìng)可(kě)靠，不受pH，溫(wēn)度，離(lí)子強度等生理條件影(yǐng)響(xiǎng)，為(wéi)後續(xù)的(dí)分離(lí)純(chún)化，信(xìn)號放(fàng)大提供了堅實(shí)保障(zhàng)。

第(dì)二(èr)，C5鏈(liàn)的(dí)空間緩衝(chōng)優勢(shì)。 相比短(duǎn)鏈(liàn)的Biotin-EA（僅2個(gè)碳），C5鏈(liàn)提供(gōng)了(liǎo)更充足的空間靈活性(xìng)，有(yǒu)效(xiào)減少空(kōng)間位阻(zǔ)；相(xiāng)比(bǐ)長鏈(liàn)的Biotin-LC-NHS（含PEG鏈(liàn)），C5鏈(liàn)更(gēng)簡潔(jié)，不帶(dài)電荷，不會(huì)引入(rù)額(é)外(wài)的親水性(xìng)或(huò)電(diàn)荷幹擾。

第(dì)三(sān)，膜滲(shèn)透(tòu)性(xìng)。 由於(yú)C5鏈(liàn)為不(bù)帶電的簡單(dān)烷基鏈(liàn)，Biotin-C5-Amine具有一(yī)定(dìng)的(dí)膜(mó)滲(shèn)透(tòu)能(néng)力，可(kě)用於細胞(bāo)內標記(jì)，這是(shì)許多帶電荷(hé)連接臂的(dí)生物素衍(yǎn)生物(wù)所(suǒ)不具(jù)備的(dí)優(yōu)勢。

第(dì)四(sì)，偶(ǒu)聯效率高(gāo)。 末端(duān)氨基與目標(biāo)分子(zǐ)的羧基，醛基等官能(néng)團反(fǎn)應(yīng)時(shí)，偶聯效率(shuài)通(tōng)常大於80%，且反(fǎn)應(yīng)條件溫和(hé)，能較大程(chéng)度保(bǎo)留生物分(fēn)子的天(tiān)然活(huó)性和(hé)構象。

第(dì)五(wǔ)，操(cāo)作簡便。 水溶性良(liáng)好，便於(yú)在(zài)水相或溫和(hé)有(yǒu)機(jī)溶(róng)劑體(tǐ)係中(zhōng)進(jìn)行(háng)反應(yīng)。反應體係建議在pH 7–8的緩衝(chōng)條件下進行，以(yǐ)保證氨(ān)基活性和(hé)偶聯(lián)效率(shuài)。

五，應(yīng)用(yòng)特(tè)點

蛋(dàn)白質與抗(kàng)體標記(jì)： 通(tōng)過氨基與蛋(dàn)白(bái)質羧(suō)基(jī)反應(yīng)實(shí)現生物素化(huà)，標(biāo)記後(hòu)可利(lì)用(yòng)生(shēng)物素-親和素係(xì)統進行(háng)ELISA，Western Blot，流式細胞(bāo)術，免疫沉澱(diàn)等檢測(cè)，利用(yòng)多級信號放大效應顯著(zhù)提高靈敏度(dù)。

核(hé)酸標記： 與寡核苷酸(suān)偶(ǒu)聯後(hòu)生成生物素(sù)標(biāo)記探針，用(yòng)於原(yuán)位雜交，Southern/Northern Blot，基因(yīn)芯片分析(xī)等，提(tí)高雜交效率(shuài)和特(tè)異性(xìng)。

PROTAC合成： 作為(wéi)連接(jiē)體（linker），連(lián)接E3泛素連接酶配(pèi)體與(yǔ)靶蛋白配(pèi)體，利(lì)用細(xì)胞內(nèi)泛素(sù)-蛋白酶(méi)體(tǐ)係(xì)統(tǒng)實現靶(bǎ)向(xiàng)蛋白降解(jiě)，是當前(qián)藥物研發(fā)的(dí)熱門方向(xiàng)。

納(nà)米材(cái)料與藥物(wù)載體(tǐ)功能(néng)化(huà)： 在納米(mǐ)顆粒，脂質體，金(jīn)納(nà)米(mǐ)粒等(děng)表麵引(yǐn)入(rù)生(shēng)物素功能，通(tōng)過生物素(sù)-鏈(liàn)黴(méi)親和素結(jié)合實現靶向藥(yào)物(wù)遞送，提(tí)高藥物(wù)在(zài)靶組織(zhī)的累(léi)積與(yǔ)選擇性(xìng)。

Pull-down與親和純化(huà)： 標記後(hòu)的生物分子可(kě)通過鏈黴(méi)親和素磁珠或瓊(qióng)脂糖(táng)珠(zhū)從(cóng)復(fù)雜混(hùn)合物中高(gāo)效富集，隨後用(yòng)於(yú)質譜分析，測(cè)序(xù)或功能(néng)研(yán)究。

生(shēng)物傳感(gǎn)器構(gòu)建(jiàn)： 固(gù)定生物(wù)素(sù)化(huà)抗體或(huò)探針(zhēn)於芯片(piàn)表麵(miàn)，利用(yòng)生物(wù)素(sù)-親和素的(dí)高親(qīn)和力結(jié)合(hé)提(tí)高檢(jiǎn)測特異(yì)性，並(bìng)通(tōng)過多(duō)級放大(dà)效應(yīng)提(tí)升靈敏(mǐn)度。

六，儲存與使用(yòng)注意事項(xiàng)

保存條件為(wéi)-20°C避(bì)光(guāng)幹(gān)燥(zào)密(mì)封保(bǎo)存，長期可穩定12。由(yóu)於氨基(jī)易(yì)被氧化(huà)且化(huà)合(hé)物易吸(xī)潮，建(jiàn)議在(zài)惰性(xìng)氣體保護下(xià)儲存，避(bì)免(miǎn)反復(fù)凍(dòng)融(róng)。取(qǔ)用(yòng)時務(wù)必保持幹(gān)燥，現配(pèi)現用。任何未(wèi)用完(wán)的溶(róng)液應分裝小份冷凍於-20°C以(yǐ)下(xià)，避免(miǎn)反復解(jiě)凍(dòng)。本產(chǎn)品僅(jǐn)供(gōng)科(kē)研使用，嚴禁(jīn)用於(yú)人體臨床診斷或(huò)治療(liáo)。

關於我(wǒ)們:

陝(shǎn)西星貝愛科生物科(kē)技經(jīng)營的(dí)產品種類(lèi)包括有(yǒu)：合成磷(lín)脂，高(gāo)分子聚乙(yǐ)二(èr)醇衍生(shēng)物，嵌(qiàn)段共聚(jù)物(wù)，磁(cí)性納米(mǐ)顆(kē)粒，納米金及納米金棒(bàng)，近紅(hóng)外熒光染料(liào)，活(huó)性(xìng)熒(yíng)光(guāng)染料，熒光標(biāo)記(jì)物(wù)，蛋(dàn)白(bái)交(jiāo)聯劑，小分子PEG衍生(shēng)物(wù)，點(diǎn)擊化學(xué)產(chǎn)品，樹枝狀(zhuàng)聚(jù)合(hé)物(wù)，環糊精衍生(shēng)物，大環配(pèi)體類，熒光量(liáng)子(zǐ)點，透明質酸衍生物，石墨烯或氧(yǎng)化石(shí)墨烯，碳納米管，富(fù)勒(lè)烯，二氧(yǎng)化矽及介孔二(èr)氧化矽，聚合(hé)物(wù)微球(qiú)，近紅外熒光染料，聚苯乙烯(xī)微球，上(shàng)轉換納米(mǐ)發光(guāng)顆(kē)粒(lì)，MRI核磁(cí)造影(yǐng)產品，熒光蛋白(bái)及熒光探(tàn)針等等(děng)。

溫(wēn)馨(xīn)提示(shì)：供(gōng)應(yīng)產品(pǐn)僅(jǐn)用於(yú)科研(yán)，不能用(yòng)於(yú)人體！

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