endo-BCN-SS-NHS ester 是一種(zhǒng)含可還(huán)原(yuán)二(èr)硫鍵(jiàn)的生(shēng)物正交偶聯(lián)試劑(jì)，結(jié)合了(liǎo) endo-BCN 基(jī)團，可(kě)還原二硫(liú)鍵（SS） 和 NHS 酯基團 的特性，具有(yǒu)以(yǐ)下(xià)主(zhǔ)要性質
：

1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成

• endo-BCN 基(jī)團
  ：
  一種環(huán)狀(zhuàng)雙(shuāng)官(guān)能團(tuán)交聯劑，具(jù)有(yǒu)出色的生(shēng)物(wù)相(xiāng)容性(xìng)和靶(bǎ)向(xiàng)性。它能夠與(yǔ)疊氮化(huà)物(wù)（-N₃）發(fā)生(shēng)無(wú)銅點(diǎn)擊化學反應（SPAAC），生成穩定的(dí)三氮(dàn)唑(zuò)連接(jiē)。該(gāi)反(fǎn)應(yīng)無需催化劑，條(tiáo)件(jiàn)溫和(hé)（生(shēng)理(lǐ) pH / 室(shì)溫），生物正交性(xìng)好。

• 二硫(liú)鍵（SS）
  ：
  可(kě)被 DTT，TCEP 或細(xì)胞內穀(gǔ)胱(guāng)甘(gān)肽（GSH）還(huán)原斷(duàn)裂，實現偶聯物的可(kě)逆(nì)釋放或組分分離(lí)。適(shì)用於可(kě)控釋放，蛋(dàn)白標記後純化等場(cháng)景。

• NHS 酯基(jī)團(tuán)
  ：
  能夠與生物分(fēn)子(zǐ)的伯氨基（如賴(lài)氨(ān)酸殘基，氨基(jī)修飾核酸/納(nà)米(mǐ)材(cái)料）高效反應，生成穩定(dìng)的酰胺(àn)鍵。偶聯效(xiào)率高，最佳 pH 為 7.0–8.5。

2. 物(wù)理性質

• 外觀
  ：淡黃色或(huò)無(wú)色(sè)油狀液(yè)體。

• 分子(zǐ)式
  ：C₂₀H₂₆N₂O₆S₂。

• 分子量
  ：454.56 g/mol。

• 溶(róng)解性
  ：
  易(yì)溶於(yú) DMSO，DMF，乙腈等(děng)有機(jī)溶劑，微(wēi)溶(róng)於(yú)水。建議(yì)現配現(xiàn)用(yòng)，避免(miǎn) NHS 酯水(shuǐ)解。

3. 化學性質

• 與氨(ān)基反(fǎn)應
  ：
  在 pH 7.0–8.5，室(shì)溫下(xià)快速(sù)偶聯(lián)，形成穩(wěn)定酰(xiān)胺鍵。

• 點擊化學
  ：
  與疊(dié)氮(dàn)化(huà)物在 pH 6.5–8.0 下(xià)高(gāo)效環加(jiā)成(chéng)，無(wú)銅無(wú)催(cuī)化劑(jì)。

• 二(èr)硫(liú)鍵(jiàn)斷裂(liè)
  ：
  在 10–50 mM DTT/TCEP 或(huò) 10 mM–10 mM GSH 條件下，室溫數分(fēn)鐘至(zhì) 1 小(xiǎo)時內斷(duàn)裂(liè)。

4. 應用領(lǐng)域

• 可逆生(shēng)物分子標記
  ：
  標記(jì)抗體，蛋白(bái)，多肽後，通(tōng)過(guò)還原斷裂二硫鍵(jiàn)回(huí)收目(mù)標(biāo)分子(zǐ)，用(yòng)於(yú)蛋白組(zǔ)學，免疫檢測(cè)等。

• 響應(yīng)性藥(yào)物遞送
  ：
  修飾納米粒(lì)，脂質(zhì)體表(biǎo)麵，偶聯(lián)靶(bǎ)向(xiàng)配(pèi)體或(huò)藥物，進入(rù)細胞(bāo)後在 GSH 作用下(xià)釋(shì)放藥物或(huò)配體。

• 生物(wù)材料功(gōng)能(néng)化
  ：
  修飾(shì)水凝膠，支(zhī)架等，引(yǐn)入(rù)可(kě)逆(nì)點擊(jī)位(wèi)點，實現細胞黏附與脫(tuō)附的(dí)動(dòng)態(tài)調控(kòng)。

• 分子探針(zhēn)與(yǔ) PROTAC
  ：
  作為可降解 linker 連接(jiē)配體，或(huò)用於(yú)製備(bèi)響(xiǎng)應(yīng)性分子(zǐ)探針，適(shì)配需可(kě)控降(jiàng)解(jiě)的(dí) PROTAC 設(shè)計。

5. 儲存與(yǔ)操(cāo)作注意事(shì)項(xiàng)

• 儲存條(tiáo)件(jiàn)
  ：
  -20℃ 以下冰凍(dòng)，幹(gān)燥，避光保存，避免(miǎn)頻繁(fán)解凍(dòng)。

• 操作建議(yì)
  ：
  佩戴手套和護(hù)目鏡，避(bì)免(miǎn)直接(jiē)接觸(chù)皮膚(fū)或吸(xī)入。取用時(shí)注意幹燥(zào)，現配現(xiàn)用(yòng)。

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：合(hé)成(chéng)磷(lín)脂，高(gāo)分子聚(jù)乙(yǐ)二醇衍生(shēng)物，嵌段共聚(jù)物，磁性(xìng)納(nà)米(mǐ)顆(kē)粒，納米(mǐ)金及納米金棒，近(jìn)紅外(wài)熒光染(rǎn)料，活(huó)性(xìng)熒光(guāng)染(rǎn)料，熒光(guāng)標記物(wù)，蛋(dàn)白(bái)交聯劑，小分(fēn)子PEG衍生(shēng)物，點擊(jī)化學(xué)產(chǎn)品，樹枝(zhī)狀(zhuàng)聚合(hé)物(wù)，環糊精(jīng)衍(yǎn)生物(wù)，大(dà)環(huán)配體類，熒光量(liáng)子(zǐ)點，透(tòu)明質(zhì)酸衍(yǎn)生物，石(shí)墨烯(xī)或氧化石墨(mò)烯，碳納米管(guǎn)，富(fù)勒(lè)烯，二(èr)氧化(huà)矽及介(jiè)孔二(èr)氧化(huà)矽，聚(jù)合物(wù)微球，近紅外(wài)熒光(guāng)染(rǎn)料，聚(jù)苯乙烯微(wēi)球(qiú)，上(shàng)轉(zhuǎn)換納米(mǐ)發光(guāng)顆粒，MRI核(hé)磁造影產品，熒光蛋白及熒光(guāng)探針(zhēn)等(děng)等(děng)。

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