endo-BCN-PEG12-NHS ester的性質有(yǒu)哪(nǎ)些(xiē)
2026-03-05
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endo-BCN-PEG12-NHS ester 是一種功(gōng)能化的聚乙(yǐ)二醇(PEG)衍生(shēng)物(wù),結合(hé)了(liǎo) endo-雙(shuāng)環(huán)[6.1.0]壬(rén)炔(quē)(endo-BCN),十二(èr)聚乙二(èr)醇(chún)(PEG12) 和(hé) N-羥基琥珀酰亞(yà)胺酯(NHS ester) 的特性(xìng),具(jù)有(yǒu)以(yǐ)下(xià)主(zhǔ)要性(xìng)質:
1. 化(huà)學結(jié)構與(yǔ)組(zǔ)成
endo-BCN基(jī)團:一種(zhǒng)環狀(zhuàng)烯烴,具有高反(fǎn)應活(huó)性,能夠與(yǔ)疊(dié)氮化(huà)物(-N₃)通過(guò)無銅(tóng)點(diǎn)擊化學(xué)反(fǎn)應(SPAAC)生成穩定的三唑環結(jié)構(gòu)。該反應無(wú)需銅(tóng)催(cuī)化(huà)劑(jì),避(bì)免了金屬離子對生物分(fēn)子的(dí)潛在毒性,適用於(yú)溫和條(tiáo)件(如生(shēng)理pH,室溫)。
PEG12鏈(liàn):由(yóu)12個乙(yǐ)二醇單(dān)元組(zǔ)成,提供(gōng)良好(hǎo)的(dí)親(qīn)水性和生物相容性(xìng),增加(jiā)分子在(zài)生物(wù)環(huán)境中的穩定性(xìng)和(hé)溶解性。PEG鏈的長(cháng)度適中,兼(jiān)顧了柔韌性與(yǔ)空間(jiān)距離,減(jiǎn)少(shǎo)非特異性結(jié)合(hé)。
NHS酯(zhǐ)基(jī)團:能(néng)夠(gòu)與生物分(fēn)子(zǐ)的(dí)伯胺(àn)基(jī)團(tuán)(-NH₂)發生酰胺(àn)化反(fǎn)應(yīng),形(xíng)成穩定(dìng)的酰胺鍵。該反(fǎn)應高(gāo)效(xiào),特(tè)異(yì)性強,適用(yòng)於蛋(dàn)白(bái)質,多肽(tài),抗體等(děng)生物(wù)分子的(dí)標(biāo)記和(hé)修(xiū)飾。
2. 物(wù)理(lǐ)性質(zhì)
外觀:通常為淺黃色或無色油性液(yè)體(tǐ),或無(wú)色(sè)至淡黃色粘稠液體/蠟狀固(gù)體。
分子(zǐ)量(liáng):891.02。
溶(róng)解性:易溶(róng)於水,二氯(lǜ)甲(jiǎ)烷(DCM),二甲(jiǎ)基甲(jiǎ)酰(xiān)胺(DMF),二(èr)甲基(jī)亞碸(DMSO),THF等極性(xìng)溶(róng)劑,難溶於正己(jǐ)烷(wán),氯仿等非極(jí)性溶(róng)劑(jì)。
3. 化學(xué)性(xìng)質
反應(yīng)活(huó)性(xìng):
NHS酯基團(tuán):與伯(bó)胺(àn)基(jī)團(tuán)的反應較(jiào)佳pH為7.0-8.5,反應條件溫和,效率高。
endo-BCN基(jī)團(tuán):與(yǔ)疊氮(dàn)化物(wù)的(dí)點擊(jī)化學反應pH為6.5-8.0,反應高效(xiào),快速(sù),且不(bù)產生(shēng)副(fù)產物。
穩定性:
對濕(shī)度敏感(gǎn),NHS酯基團(tuán)易水(shuǐ)解,需在(zài)-20℃以(yǐ)下,幹燥(zào),避(bì)光(guāng)條件(jiàn)下保(bǎo)存,建議(yì)充(chōng)氬(yà)氣或(huò)氮氣(qì)密封保存。
在(zài)低(dī)溫環(huán)境中能夠保持(chí)穩定,避(bì)免頻(pín)繁(fán)解凍或(huò)長時間暴(bào)露於(yú)高溫和(hé)潮(cháo)濕條件(jiàn)。
4. 生(shēng)物(wù)相容性(xìng)與安全性
生(shēng)物相容性:PEG12鏈提(tí)供(gōng)了良好(hǎo)的生物相(xiāng)容(róng)性,適用於(yú)生物醫學研(yán)究和(hé)應(yīng)用。
安全性:僅用於(yú)科研(yán),不(bù)能用於人體。NHS酯(zhǐ)基團(tuán)對水(shuǐ)敏感,容易(yì)水(shuǐ)解失活(huó),推(tuī)薦在(zài)無水(shuǐ)或(huò)低水(shuǐ)環(huán)境下溶解和反應。
5. 應用領(lǐng)域
生(shēng)物分子標記:用(yòng)於(yú)標(biāo)記蛋(dàn)白質,抗(kàng)體(tǐ),多肽等(děng)含有(yǒu)自由(yóu)氨基(jī)的生物(wù)大分子,通(tōng)過NHS酯(zhǐ)與氨基的反應(yīng),導(dǎo)入BCN結(jié)構,使這些生物分(fēn)子(zǐ)具(jù)備進一步與(yǔ)疊(dié)氮(dàn)修飾分(fēn)子(zǐ)進(jìn)行點擊(jī)偶(ǒu)聯的能力。
無(wú)銅(tóng)點(diǎn)擊化(huà)學(xué)反應:通過(guò)BCN基團(tuán)與疊氮化(huà)物(wù)的(dí)反(fǎn)應,實現(xiàn)無(wú)銅點(diǎn)擊化學,適用於生物正(zhèng)交(jiāo)反應,分子(zǐ)遞送(sòng),細(xì)胞成像等領(lǐng)域。
納(nà)米(mǐ)醫學:用(yòng)於納米(mǐ)顆粒表麵修飾,實現(xiàn)功(gōng)能(néng)化修飾(shì)與靶(bǎ)向分(fēn)子(zǐ)偶聯,提升(shēng)納(nà)米材料的生(shēng)物相容性和(hé)特異(yì)性(xìng)結(jié)合(hé)能(néng)力。
免(miǎn)疫(yì)檢測:構(gòu)建免疫(yì)檢(jiǎn)測中的(dí)標(biāo)記(jì)分子,如抗(kàng)體(tǐ)-熒光(guāng)染料偶(ǒu)聯物(wù),抗體-載體偶聯(lián)物(wù)等(děng),提(tí)高檢測(cè)靈敏度(dù)和穩(wěn)定性。
關於(yú)我們(mén):
陝西(xī)星貝(bèi)愛(ài)科(kē)生物科技經營的(dí)產品種(zhǒng)類包括(kuò)有:合成磷脂(zhī),高(gāo)分(fēn)子(zǐ)聚乙(yǐ)二(èr)醇(chún)衍(yǎn)生物(wù),嵌段(duàn)共聚物(wù),磁(cí)性納米顆(kē)粒,納米(mǐ)金及納米金(jīn)棒,近(jìn)紅外熒(yíng)光染料,活(huó)性熒光染料(liào),熒光標記(jì)物(wù),蛋(dàn)白交聯劑,小分(fēn)子PEG衍生物,點(diǎn)擊化(huà)學產(chǎn)品,樹枝(zhī)狀聚合物(wù),環糊精衍生物(wù),大環(huán)配體類,熒光(guāng)量子(zǐ)點(diǎn),透(tòu)明(míng)質(zhì)酸衍生(shēng)物,石墨烯或(huò)氧(yǎng)化石(shí)墨(mò)烯,碳納米管,富(fù)勒烯(xī),二氧化(huà)矽(guī)及(jí)介孔二氧(yǎng)化矽,聚合物(wù)微球,近紅外熒光染料(liào),聚(jù)苯乙(yǐ)烯微球(qiú),上(shàng)轉換(huàn)納(nà)米(mǐ)發光顆粒,MRI核(hé)磁造(zào)影(yǐng)產品(pǐn),熒(yíng)光(guāng)蛋白(bái)及(jí)熒光探(tàn)針(zhēn)等等。
溫馨提(tí)示(shì):供(gōng)應(yīng)產品僅用於(yú)科研,不能(néng)用於(yú)人體(tǐ)!
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