Biotin-AA，生物素(sù)-花(huā)生四(sì)烯酸

一，基本概(gài)述(shù)

生(shēng)物素-花(huā)生四(sì)烯(xī)酸是一(yī)種將生物(wù)素（Biotin）與(yǔ)花生四(sì)烯(xī)酸(suān)（Arachidonic Acid, AA）通過共價鍵連(lián)接形(xíng)成的雙(shuāng)功(gōng)能化(huà)小(xiǎo)分子衍生(shēng)物，又稱(chēng) Biotin-AA 或 Bio-AA。

該(gāi)分子兼(jiān)具兩(liǎng)大(dà)核心功(gōng)能(néng)：

生(shēng)物素端(duān)——具有高(gāo)親和(hé)識別特性(xìng)，能夠與(yǔ)鏈(liàn)黴(méi)親和素(sù)或親(qīn)和(hé)素(sù)發(fā)生(shēng)特(tè)異性結(jié)合，結合常(cháng)數 Kd 約為 10⁻¹⁵ M，是(shì)已(yǐ)知較(jiào)強的(dí)非共價生物分(fēn)子相(xiāng)互作(zuò)用之(zhī)一。

花生(shēng)四(sì)烯(xī)酸端(duān)——是炎(yán)症(zhèng)信(xìn)號通(tōng)路的關鍵前體物(wù)質，同時(shí)也(yě)是細胞(bāo)膜(mó)磷脂(zhī)的重要(yào)組成成(chéng)分，具有典型的多(duō)不(bù)飽和脂肪酸(suān)生(shēng)物(wù)活(huó)性(xìng)。

二，化(huà)學結(jié)構(gòu)與(yǔ)性質(zhì)

1. 結(jié)構組成

生物(wù)素(sù)部分： 采(cǎi)用噻唑並氮(dàn)雜環結構，含有內酰(xiān)脲環(huán)和(hé)末(mò)端(duān)羧基(jī)，骨(gǔ)架剛性(xìng)高，化(huà)學(xué)穩(wěn)定(dìng)性優(yōu)良(liáng)。

花(huā)生(shēng)四(sì)烯(xī)酸部分： 屬於 20 碳(tàn)多不飽(bǎo)和脂(zhī)肪酸(suān)（分(fēn)子式 C₂₀H₃₂O₂），含(hán)有(yǒu) 4 個(gè)順式雙(shuāng)鍵，分(fēn)別(bié)位(wèi)於 Δ5，Δ8，Δ11，Δ14 位(wèi)，屬於(yú) ω-6 係列脂肪(fáng)酸。

連(lián)接方(fāng)式： 通常通(tōng)過酯(zhǐ)鍵或酰胺鍵實(shí)現(xiàn)共(gòng)價(jià)偶聯，常用(yòng)的偶聯(lián)方法包括(kuò) EDC/DCC 活化法或 NHS-酯(zhǐ)介導(dǎo)法。

2. 關鍵理(lǐ)化(huà)參數

• 花生四烯酸(suān)分子量(liáng)：304.46 g/mol

• 花生(shēng)四(sì)烯(xī)酸熔(róng)點(diǎn)：-49.5 °C

• 疏(shū)水參數（XlogP）：6.3，疏(shū)水性強(qiáng)

• 可(kě)旋(xuán)轉化(huà)學(xué)鍵(jiàn)數(shù)：14

• 拓撲極(jí)性(xìng)表麵積（TPSA）：37.3 Ų

• 溶(róng)解性：易溶(róng)於(yú) DMSO，DMF，乙醇(chún)等有機(jī)溶劑；水相中溶(róng)解性(xìng)有限，傾(qīng)向於自(zì)組裝

3. 分子特(tè)性——典型的兩(liǎng)親性分子

該(gāi)分(fēn)子可(kě)形(xíng)象(xiàng)地表示(shì)為：

[生(shēng)物素(sù)·極(jí)性(xìng)端(duān)] —— [共(gòng)價鍵] —— [花(huā)生四烯酸(suān)·疏(shū)水長鏈]

其中生(shēng)物素(sù)端為剛性環狀結(jié)構，AA 鏈(liàn)段(duàn)為柔性多烯鏈(liàn)段（含(hán) 4 個(gè)順(shùn)式(shì)雙鍵）。

這種剛性-柔性(xìng)的組合賦予了分子特殊(shū)的性質(zhì)：

第一(yī)，生物(wù)素端(duān)提(tí)供(gōng)了固定化接(jiē)口，可用於後續的親(qīn)和捕獲或表(biǎo)麵修(xiū)飾(shì)；AA 鏈段則(zé)提(tí)供(gōng)了(liǎo)充(chōng)足的(dí)空間自(zì)由(yóu)度。

第二(èr)，該分子(zǐ)具(jù)有自組(zǔ)裝(zhuāng)潛力，在水相或脂質界麵可定向排列(liè)，形成疏(shū)水微域(yù)。

第(dì)三(sān)，化學(xué)穩(wěn)定(dìng)性(xìng)方(fāng)麵，酯(zhǐ)鍵或酰胺鍵在中(zhōng)性緩衝液(yè)中(zhōng)較為穩(wěn)定；但(dàn) AA 部(bù)分的(dí)多(duō)重雙鍵(jiàn)對氧化非(fēi)常敏感，因此需避(bì)光，低溫（-20°C），充氮(dàn)保存。

三，應(yīng)用(yòng)

脂質代(dài)謝(xiè)通(tōng)路(lù)研究： 用(yòng)於(yú)示(shì)蹤花生四(sì)烯酸(suān)在(zài)細(xì)胞(bāo)內(nèi)的攝取(qǔ)，轉運(yùn)與(yǔ)代謝過程。

炎症模(mó)型(xíng)研(yán)究(jiū)： 用(yòng)於 COX/LOX 通(tōng)路(lù)中 AA 相關信號(hào)分子的(dí)捕(bǔ)獲與(yǔ)分(fēn)析。

納(nà)米材料表麵(miàn)修飾： 利用生物素(sù)-鏈黴(méi)親(qīn)和素體(tǐ)係實(shí)現靶(bǎ)向功能化，AA 疏(shū)水(shuǐ)鏈段(duàn)則增(zēng)強與界(jiè)麵的親和力。

脂質(zhì)體(tǐ)/高(gāo)分子(zǐ)載(zǎi)體構(gòu)建(jiàn)： 憑借兩(liǎng)親(qīn)性特(tè)征(zhēng)，該分子(zǐ)可在(zài)膜(mó)結(jié)構(gòu)中自組裝，用(yòng)於藥物(wù)遞送係(xì)統(tǒng)的開(kāi)發。

脂(zhī)質組學工(gōng)具： 用於(yú)研(yán)究脂肪酸(suān)在(zài)膜中的(dí)分(fēn)布，重(zhòng)塑(sù)及蛋白質(zhì)-脂質相互作(zuò)用。

分(fēn)子(zǐ)檢測(cè)： 結合熒(yíng)光標(biāo)記或(huò) HRP 標記的(dí)鏈(liàn)黴親(qīn)和素，可通過熒光顯(xiǎn)微(wēi)鏡(jìng)，流式(shì)細胞術(shù)，ELISA 等(děng)手段進(jìn)行(háng)定(dìng)性定(dìng)量分析。

四，保存與使用(yòng)建議(yì)

• 長(cháng)期(qī)保(bǎo)存建(jiàn)議溫度(dù)為 -20°C 或更低

• 避免(miǎn)反(fǎn)復凍(dòng)融，建(jiàn)議分裝保存(cún)

• 操(cāo)作(zuò)時應(yīng)充(chōng)氮氣(qì)或(huò)氬(yà)氣(qì)保護(hù)

• 避(bì)免光(guāng)照(zhào)，使(shǐ)用琥珀(pò)色(sè)容(róng)器(qì)

• 溶解時(shí)優先(xiān)選(xuǎn)用(yòng)無水 DMSO 或無(wú)水乙(yǐ)醇(chún)，現(xiàn)配(pèi)現用為佳(jiā)

Biotin-AA，生(shēng)物素(sù)-花生四(sì)烯酸(suān)

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