定義和(hé)特(tè)性(xìng)

3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)是一種(zhǒng)非哺(bǔ)乳動物的高碳(tàn)糖，常見(jiàn)於細菌的(dí)脂多糖(táng)和莢膜多糖(táng)中。

結(jié)構與(yǔ)性(xìng)質(zhì)

KDO的化學名稱為3-脫(tuō)氧-D-甘露(lòu)-2-辛(xīn)酮(tóng)糖(táng)酸，這種(zhǒng)化(huà)合物(wù)具有(yǒu)酮(tóng)基(jī)和糖基(jī)，是脂多糖（LPS）中(zhōng)的(dí)一種酮(tóng)糖(táng)基成(chéng)分，存(cún)在(zài)於革(gé)蘭氏(shì)陰(yīn)性菌的(dí)所有LPS中，並(bìng)已被鑒(jiàn)定(dìng)在幾種(zhǒng)酸性外(wài)opolysaccharides中(zhōng)。

生(shēng)物(wù)合(hé)成

KDO的(dí)生物合(hé)成(chéng)途徑涉及一(yī)種酶，即(jí)3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)轉移酶，它(tā)負責將Kdo從CMP-Kdo轉移到(dào)脂質(zhì)A或其四酰基(jī)二糖-1,4'-雙磷(lín)酸前體(tǐ)，脂(zhī)質IVA。

合(hé)成方(fāng)法

有(yǒu)多(duō)種(zhǒng)方法可以合成(chéng)KDO。一種方(fāng)法是從D-甘露(lòu)糖(táng)出(chū)發，通過三個步驟(zhòu)製備出(chū)KDO乙酯(zhǐ)的(dí)di-O-異丙基(jī)苯(běn)腙衍生物，總產率(shuài)約(yuē)為75-80%。另一(yī)種方(fāng)法(fǎ)是通(tōng)過高(gāo)度(dù)立(lì)體(tǐ)選擇(zé)性的異環己(jǐ)二(èr)烯(xī)-阿(ā)爾(ěr)德反應(yīng)合(hé)成(chéng)，這是一種新型(xíng)的催(cuī)化劑，用於(yú)Diels-Alder反(fǎn)應(yīng)。

應用

KDO由(yóu)於其(qí)特(tè)別的化學性(xìng)質和在細(xì)菌細胞(bāo)壁(bì)中的作用，已經被(bèi)廣(guǎng)泛研究(jiū)。例如，它的立體選擇性(xìng)α-糖(táng)苷化(huà)方法已經被描(miáo)述，其(qí)中使用了(liǎo)宏環(huán) bicyclic Kdo 捐贈(zèng)者作(zuò)為(wéi)橋(qiáo)頭氧(yǎng)正(zhèng)離子(zǐ)前(qián)體(tǐ)，其立(lì)體(tǐ)選(xuǎn)擇性(xìng)不受底物(wù)結(jié)構和反應條件的(dí)影(yǐng)響(xiǎng)。

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