Biotin-SS-COOH,生物素-二硫鍵(jiàn)-酸(suān)的(dí)性(xìng)質(zhì)
2026-05-13
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一,基本信息(xī)
Biotin-SS-COOH,中(zhōng)文(wén)名(míng)生(shēng)物素-二硫鍵-酸,別名3-[2-N-(生物(wù)素(sù)基)氨(ān)基乙(yǐ)基(jī)二硫基(jī)]丙(bǐng)酸(suān)。CAS號104582-29-8,分(fēn)子式(shì)C₁₅H₂₅N₃O₄S₃,分(fēn)子(zǐ)量407.57。外觀為白(bái)色至淺(qiǎn)黃(huáng)色固體粉末(mò),純度通(tōng)常≥95%。
二,結構組(zǔ)成
該(gāi)分子由(yóu)三個功(gōng)能模塊(kuài)組成:
生物素(sù)端:提供(gōng)超(chāo)高(gāo)親和力(lì)識別(bié)能力,可與(yǔ)鏈黴(méi)親和(hé)素/親(qīn)和素(sù)以Kd≈10⁻¹⁵ M的(dí)強度結合(hé),實現高(gāo)效捕(bǔ)獲和(hé)標記。
二(èr)硫鍵(-S-S-):連接(jiē)生物(wù)素(sù)與(yǔ)羧基(jī)之間(jiān)的橋(qiáo)梁(liáng),具(jù)有可逆(nì)的(dí)氧化還原性質(zhì)。在氧(yǎng)化條件下(xià)穩(wěn)定存在,在還原條件(jiàn)下(如(rú)DTT,TCEP,β-巰基乙(yǐ)醇(chún))可特(tè)異性斷裂,實(shí)現偶聯(lián)物(wù)的(dí)可控釋(shì)放。
羧(suō)基(jī)(-COOH):末端活性官能團(tuán),需在(zài)縮(suō)合劑(jì)(如(rú)EDC,DCC)活(huó)化下(xià)與含氨基(jī)或(huò)羥(qiǎng)基的(dí)分(fēn)子(zǐ)發(fā)生(shēng)共價偶(ǒu)聯,形(xíng)成穩(wěn)定酰胺(àn)鍵或(huò)酯鍵。
三,理(lǐ)化(huà)性質(zhì)
溶(róng)解(jiě)性(xìng):水溶(róng)性(xìng)較差(chà),但可溶(róng)於(yú)DMSO,DMF等(děng)極性有(yǒu)機(jī)溶(róng)劑(jì),在(zài)鹼性緩衝液中溶解度改善(shàn)。
熔點:173-175°C。
沸點(diǎn):772.4±60.0°C(預測值(zhí))。
密度:1.318±0.06 g/cm³。
酸度係(xì)數(pKa):4.25±0.10。
四(sì),核心化學特(tè)性(xìng)
第一(yī),羧基(jī)需活(huó)化後反(fǎn)應(yīng)。與NHS酯類試(shì)劑(jì)不同,Biotin-SS-COOH的(dí)羧基必須(xū)先用(yòng)EDC或DCC等縮合劑(jì)活(huó)化,才能與蛋白(bái)質,多肽,胺(àn)修(xiū)飾核酸(suān)等分子上(shàng)的(dí)氨(ān)基發(fā)生(shēng)酰胺化(huà)反(fǎn)應。雖然(rán)多了(liǎo)一步活化操(cāo)作(zuò),但反應條件更溫(wēn)和,對(duì)氨(ān)基的(dí)選擇性(xìng)更高(gāo)。
第(dì)二(èr),二硫(liú)鍵可(kě)控斷裂(liè)。這是該分(fēn)子(zǐ)較突出的(dí)特性(xìng)。在溫(wēn)和(hé)還原(yuán)條件下(如10-50 mM DTT,37°C,30分鐘),二硫(liú)鍵特異性斷(duàn)裂(liè),生物素端與目標(biāo)分子(zǐ)分離(lí),可回收(shōu)無標(biāo)記的天然蛋白或天然核(hé)酸,避免(miǎn)標簽對(duì)後續(xù)實驗(yàn)的(dí)幹擾。
第三(sān),生(shēng)物(wù)素(sù)親(qīn)和性不受(shòu)影響。偶(ǒu)聯(lián)後生物素端仍保持與(yǔ)鏈黴親和(hé)素/親(qīn)和(hé)素的(dí)超(chāo)高親和(hé)力(lì),富集效率(shuài)不(bù)因二硫鍵和(hé)羧基的(dí)存(cún)在而降低。
第四,羧(suō)基還可與羥基反應。在特定條(tiáo)件下(xià),羧基也(yě)能與多糖(táng),脂(zhī)質(zhì)等(děng)含(hán)羥(qiǎng)基分(fēn)子偶聯,拓(tuò)展(zhǎn)了(liǎo)應用(yòng)範圍。
五,穩定性與存儲
幹(gān)燥狀態下(xià)化(huà)學性質(zhì)穩定,適合(hé)長(cháng)期(qī)儲存。二硫鍵在強還(huán)原(yuán)環境中會被斷(duàn)裂,羧(suō)基(jī)在(zài)強(qiáng)酸強(qiáng)鹼(jiǎn)條(tiáo)件下(xià)可能(néng)部分(fēn)水解。
存(cún)儲(chǔ)條件:-20°C以(yǐ)下,避(bì)光(guāng),幹燥,密封保存,建議充(chōng)惰性(xìng)氣(qì)體(tǐ)。避免頻繁凍融(róng),取用時需保持幹燥(zào)。
關於我(wǒ)們:
陝(shǎn)西星(xīng)貝(bèi)愛科生物科(kē)技(jì)經(jīng)營的產品種類(lèi)包括(kuò)有:合成(chéng)磷脂,高分子聚乙(yǐ)二(èr)醇(chún)衍(yǎn)生物,嵌段共(gòng)聚物,磁(cí)性納米(mǐ)顆粒(lì),納(nà)米金(jīn)及納米金棒,近紅外(wài)熒光染(rǎn)料(liào),活(huó)性熒(yíng)光(guāng)染料,熒光(guāng)標(biāo)記物,蛋白交(jiāo)聯劑,小(xiǎo)分(fēn)子(zǐ)PEG衍(yǎn)生(shēng)物,點擊化學(xué)產品,樹(shù)枝狀聚(jù)合(hé)物,環(huán)糊(hū)精衍生物(wù),大(dà)環(huán)配體類,熒光量(liáng)子點(diǎn),透(tòu)明(míng)質酸衍生物,石墨(mò)烯或氧(yǎng)化石(shí)墨烯,碳納米(mǐ)管,富(fù)勒(lè)烯,二(èr)氧化矽及(jí)介(jiè)孔(kǒng)二氧化矽,聚(jù)合(hé)物(wù)微(wēi)球(qiú),近紅(hóng)外熒(yíng)光染料(liào),聚(jù)苯乙(yǐ)烯(xī)微(wēi)球,上轉換(huàn)納(nà)米發(fā)光顆粒,MRI核(hé)磁造影(yǐng)產品(pǐn),熒光蛋白及(jí)熒(yíng)光探針(zhēn)等等(děng)。
溫馨(xīn)提示:供應產品(pǐn)僅用(yòng)於(yú)科研(yán),不能(néng)用於人體!
相(xiāng)關產(chǎn)品:
Biotin-PEG7-azide
Biotin-PEG8-azide
Biotin-PEG9-azide
Biotin-PEG10-azide
Biotin-PEG11-azide
Biotin-PEG12-azide
Biotin-PEG4-TCO
Biotin-PEG4-methyltetrazine
DSPE-Biotin
N-Boc-6-Biotinamidohexylamine
TAMRA-Azide-PEG-Biotin
生物素-C6-胺.TFA
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