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DBCO-PEG-Acid的(dí)製備(bèi)方(fāng)法(fǎ)有哪(nǎ)些

2026-02-10 [143]

DBCO-PEG-Acid(二(èr)苯並環辛炔(quē)-聚(jù)乙二醇-羧酸)的(dí)製備(bèi)方法主(zhǔ)要有以(yǐ)下(xià)兩種

一,基於聚(jù)乙二(èr)醇兩(liǎng)端官(guān)能(néng)團的偶聯反(fǎn)應

  1. 原理:利(lì)用聚乙(yǐ)二(èr)醇(chún)(PEG)兩端(duān)的羥(qiǎng)基(jī)(或(huò)經修飾(shì)的氨(ān)基,羧(suō)基(jī)等),分別與含DBCO基團(tuán)的活化試劑(jì)和含(hán)羧(suō)酸基團的試劑(jì)發生酯化(huà)或酰胺化反(fǎn)應,實(shí)現雙官(guān)能(néng)團修(xiū)飾。

  2. 具體(tǐ)步驟(zhòu)

    • DBCO端修(xiū)飾

    • 使用(yòng)單(dān)官能團保護(hù)的PEG(如(rú)一端為(wéi)氨基,另一端(duān)為羥(qiǎng)基的NH₂-PEG-OH,或(huò)兩(liǎng)端(duān)均(jūn)為(wéi)羥基(jī)的HO-PEG-OH需先對一端進行選(xuǎn)擇(zé)性(xìng)保護(hù))。

    • 在無水溶劑(jì)(如(rú)DMF或(huò)DCM)中,加(jiā)入NH₂-PEG-OH,攪(jiǎo)拌溶解(jiě)後(hòu),加(jiā)入DBCO-NHS酯(N-羥(qiǎng)基(jī)琥珀(pò)酰(xiān)亞胺酯(zhǐ),過量確(què)保反應(yīng)全),再(zài)滴加三乙胺(àn)(TEA,中(zhōng)和NHS酯反(fǎn)應(yīng)生(shēng)成的酸(suān))。

    • 室(shì)溫下(xià)避(bì)光(guāng)攪拌12-24小時(shí)(DBCO對光敏感,需避(bì)光),通過薄層(céng)色(sè)譜(TLC)或高效(xiào)液相色譜(HPLC)監(jiān)測反應(yīng)終(zhōng)點。

    • 羧(suō)酸端修飾

    • 將(jiāng)上一(yī)步(bù)得到(dào)的(dí)DBCO-PEG-OH產(chǎn)物溶於無(wú)水溶劑(jì)(如DCM或(huò)THF),加入(rù)丙(bǐng)烯酰氯(lǜ)(或丙(bǐng)烯酸(suān)酐,過(guò)量(liáng)),冰浴冷(lěng)卻(què)下(xià)緩慢滴加吡啶(或三乙胺,作(zuò)為(wéi)催(cuī)化(huà)劑和(hé)酸(suān)吸收劑)。

    • 冰(bīng)浴反應1-2小時後(hòu),室(shì)溫繼(jì)續(xù)攪拌(bàn)6-12小(xiǎo)時,通(tōng)過TLC或HPLC監(jiān)測羥(qiǎng)基(jī)基團的消耗。

  3. 純化:反(fǎn)應結束後(hòu),通過(guò)矽膠(jiāo)柱(zhù)層析,透析袋(dài)(截(jié)留分(fēn)子(zǐ)量(liáng)匹(pǐ)配PEG)或(huò)旋轉蒸(zhēng)發儀(yí)等純化材(cái)料進行純(chún)化。

二(èr),基於DBCO-PEG衍(yǎn)生物(wù)的羧(suō)酸化修(xiū)飾

  1. 原理:在已含有DBCO基(jī)團(tuán)的PEG衍(yǎn)生物上,通過化學(xué)方(fāng)法(fǎ)引入羧酸基(jī)團(tuán)。

  2. 具(jù)體步驟

    • 選(xuǎn)擇已含(hán)有DBCO基團(tuán)的PEG衍(yǎn)生(shēng)物作為(wéi)起始(shǐ)原料(liào)。

    • 通過(guò)氧(yǎng)化反應(yīng),酯化(huà)反應(yīng)或酰胺化反(fǎn)應等化(huà)學(xué)方(fāng)法,在PEG鏈的(dí)另(lìng)一端(duān)引入(rù)羧酸基(jī)團。

    • 反(fǎn)應條件和試劑(jì)的選(xuǎn)擇(zé)取決於(yú)具(jù)體(tǐ)的(dí)反(fǎn)應類型和(hé)起始(shǐ)原(yuán)料(liào)的(dí)結(jié)構(gòu)。

  3. 純(chún)化:與基(jī)於聚乙二醇(chún)兩端官(guān)能團的(dí)偶聯反(fǎn)應類似,通過適當的純化方(fāng)法進行(háng)純(chún)化(huà)。

關於我(wǒ)們:

陝西(xī)星貝愛科生物科(kē)技(jì)經營的產品種類(lèi)包括(kuò)有:合成磷脂(zhī),高分(fēn)子(zǐ)聚乙二(èr)醇(chún)衍(yǎn)生物(wù),嵌(qiàn)段共聚物(wù),磁性納米(mǐ)顆(kē)粒,納(nà)米(mǐ)金(jīn)及(jí)納米金棒,近(jìn)紅(hóng)外(wài)熒(yíng)光染料,活(huó)性(xìng)熒(yíng)光染料,熒光標(biāo)記(jì)物(wù),蛋白(bái)交聯劑,小分子PEG衍(yǎn)生物,點擊化學產品(pǐn),樹枝狀(zhuàng)聚合物(wù),環(huán)糊精(jīng)衍生(shēng)物,大環配(pèi)體類,熒光量子點(diǎn),透(tòu)明(míng)質酸衍生物(wù),石墨烯(xī)或(huò)氧化石(shí)墨烯(xī),碳(tàn)納米管,富勒(lè)烯,二(èr)氧化矽及(jí)介孔二氧化矽(guī),聚合物微球,近紅(hóng)外(wài)熒(yíng)光染料,聚(jù)苯乙烯微(wēi)球,上轉換(huàn)納(nà)米發光顆粒(lì),MRI核磁造影產(chǎn)品,熒光蛋(dàn)白及熒光(guāng)探針等(děng)等。

溫馨(xīn)提(tí)示:供應產品僅(jǐn)用於(yú)科(kē)研,不(bù)能用於人(rén)體!

相(xiāng)關(guān)產(chǎn)品:

DBCO-Maleimide

DBCO-Mannose

DBCO-NHS ester

DBCO-mPEG,5 kDa

DBCO-mPEG2000

DBCO-mPEG5000

DBCO-Palmitic

DBCO-PEG11-amine

DBCO-PEG4-Benzylamine

DBCO-PEG4-DBCO

DBCO-PEG12-acid

DBCO-PEG12-amine

DBCO-PEG12-Maleimide