DBCO-NHS ester的(dí)特(tè)點有(yǒu)哪(nǎ)些
2026-01-24
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DBCO-NHS ester是一種(zhǒng)結合(hé)了二苯並環(huán)辛(xīn)炔(DBCO)和N-羥(qiǎng)基琥珀(pò)酰亞(yà)胺(àn)(NHS)酯(zhǐ)基團的(dí)化合物,具有(yǒu)以下顯著(zhù)特(tè)點:
1. 高(gāo)效的生物正(zhèng)交反(fǎn)應(yīng)能力
無銅點(diǎn)擊化學(xué)(SPAAC):DBCO基團能與疊(dié)氮化物(azide)發生環(huán)張力(lì)促進(jìn)的炔(quē)-疊氮(dàn)環加成反應(SPAAC),無(wú)需銅催化劑或(huò)其他金(jīn)屬(shǔ)離(lí)子,避(bì)免(miǎn)了金屬(shǔ)離子對生物分子(zǐ)的潛在(zài)毒性(xìng)影(yǐng)響。
反應速(sù)率(shuài)快(kuài):在(zài)生理條件下(xià)(如pH 7-9,室溫(wēn)),DBCO與(yǔ)疊氮(dàn)化(huà)物的反(fǎn)應(yīng)可(kě)在(zài)數分鐘(zhōng)至數小(xiǎo)時內完(wán)成(chéng),適(shì)合(hé)快速(sù)生物標記或(huò)偶聯(lián)。
高選(xuǎn)擇性(xìng):反應(yīng)僅發(fā)生(shēng)在DBCO與疊氮化(huà)物(wù)之間,不受其他(tā)官能(néng)團幹(gān)擾(rǎo),確保特異性(xìng)偶聯。
2. 優(yōu)異(yì)的(dí)生(shēng)物分子(zǐ)偶(ǒu)聯(lián)性能
NHS酯基(jī)團(tuán)的反應活性:NHS酯可與含(hán)氨(ān)基(-NH₂)的分子(如(rú)蛋(dàn)白質,多(duō)肽(tài),抗體,核酸等)高(gāo)效反(fǎn)應(yīng),形成穩(wěn)定(dìng)的酰(xiān)胺(àn)鍵。
溫和(hé)反(fǎn)應(yīng)條件:通(tōng)常在pH 7-9的(dí)緩衝(chōng)溶液(如(rú)PBS)中(zhōng)反(fǎn)應(yīng),兼(jiān)容大(dà)多數(shù)生(shēng)物(wù)分子。
高(gāo)偶聯效(xiào)率:NHS酯的(dí)活性(xìng)高,可(kě)實現(xiàn)高比(bǐ)例(lì)的生物(wù)分(fēn)子標記(jì)或修(xiū)飾。
3. 良(liáng)好的溶解(jiě)性(xìng)與穩(wěn)定性
有(yǒu)機溶劑溶解性(xìng):DBCO-NHS ester易(yì)溶於(yú)DMSO,DMF,乙(yǐ)腈(jīng)等有(yǒu)機溶劑,便(biàn)於溶(róng)解(jiě)和稀(xī)釋。
微溶於水:在水(shuǐ)中(zhōng)溶(róng)解(jiě)度較低,但可通(tōng)過與(yǔ)有(yǒu)機(jī)溶(róng)劑(jì)混合(hé)(如(rú)DMSO:PBS = 1:9)提高溶(róng)解性,適應生(shēng)物(wù)實(shí)驗需求(qiú)。
穩定(dìng)性(xìng):需(xū)避光,低溫(-20°C)保存(cún),避免(miǎn)潮(cháo)濕環境(防止NHS酯(zhǐ)水解(jiě)),但解凍後(hòu)可在短(duǎn)期內穩定(dìng)使用(yòng)。
4. 模塊化設計(jì)與多功能性
雙(shuāng)功(gōng)能基(jī)團:DBCO和NHS酯(zhǐ)的組合(hé)使其(qí)可(kě)同(tóng)時(shí)參與兩種不(bù)同(tóng)類型的反應(SPAAC和(hé)酰胺化),實現復雜生(shēng)物分子(zǐ)的多步修(xiū)飾。
可擴(kuò)展性:可通過化(huà)學(xué)合成將DBCO-NHS ester與(yǔ)其他功能基團(如熒光染料(liào),生(shēng)物(wù)素,聚(jù)乙二(èr)醇鏈)結合,構(gòu)建多(duō)功(gōng)能探(tàn)針(zhēn)或(huò)材料(liào)。
5. 低毒性
無(wú)金屬催化劑:SPAAC反(fǎn)應(yīng)無(wú)需(xū)銅(tóng)或其(qí)他(tā)重(zhòng)金屬,減少了對細胞的毒性,適合活(huó)細(xì)胞標記(jì)或(huò)體內應用(yòng)。
生(shēng)物(wù)相(xiāng)容性(xìng):DBCO和NHS酯(zhǐ)基(jī)團(tuán)本身對生物(wù)分子影響(xiǎng)較小,偶聯產(chǎn)物(wù)通常(cháng)保持原有(yǒu)生物(wù)活性。
6. 應用廣(guǎng)泛(fàn)
生物標(biāo)記(jì):用(yòng)於蛋(dàn)白質(zhì),抗體(tǐ),核酸的熒(yíng)光(guāng)標記,生物(wù)素化或磁性(xìng)顆粒(lì)修(xiū)飾。
抗體-藥(yào)物(wù)偶聯物(ADCs):將藥(yào)物分子(zǐ)通過DBCO-NHS ester偶聯至(zhì)抗體,實(shí)現(xiàn)靶(bǎ)向治療。
材料科(kē)學:修飾納(nà)米(mǐ)顆粒,水(shuǐ)凝膠或聚合物表(biǎo)麵,賦予(yú)其(qí)生(shēng)物活性(xìng)或(huò)響應性。
活(huó)細(xì)胞(bāo)成(chéng)像:通過疊(dié)氮化(huà)物探針(zhēn)標(biāo)記細胞表(biǎo)麵或內(nèi)部(bù)生物分子,實現實時追(zhuī)蹤。
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溫馨(xīn)提示(shì):供(gōng)應產(chǎn)品(pǐn)僅用於(yú)科(kē)研,不能用(yòng)於(yú)人體!
相關(guān)產(chǎn)品:
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DBCO-C6-acid
DBCO-CONH-S-S-NHS ester
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DBCO-Cyanine3
DBCO-Cyanine3.5
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DBCO-Cyanine5.5
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