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cas:1408057-91-9,PC Mal-NHS carbonate ester的(dí)特點

2026-04-21 [159]

PC Mal-NHS carbonate ester(CAS號:1408057-91-9)是(shì)一種(zhǒng)雙功(gōng)能活性酯試劑(jì),在生(shēng)物(wù)偶聯(lián)化(huà)學(xué),藥(yào)物(wù)研(yán)發(fā)及生(shēng)物(wù)分析(xī)領(lǐng)域(yù)占據重(zhòng)要(yào)地(dì)位。以下是對其的詳細(xì)介紹(shào):

一,化學組(zǔ)成(chéng)與結構

  • 核(hé)心結(jié)構:由(yóu)2-吡啶基(jī)二硫(liú)代碳(tàn)酸酯(PC),馬來酰亞胺(àn)(Mal)和N-羥基(jī)琥珀酰(xiān)亞胺(àn)碳酸酯(NHS carbonate ester)三個(gè)關鍵反應(yīng)單元構(gòu)成(chéng)。

  • 分(fēn)子式(shì):C24H26N4O12

  • 分(fēn)子量(liáng):562.48

二(èr),化(huà)學性質與(yǔ)反(fǎn)應活(huó)性(xìng)

  1. NHS碳(tàn)酸酯(zhǐ)基(jī)團(tuán):

    • 反(fǎn)應(yīng)位點:與氨基化合(hé)物反應的核心(xīn)位點(diǎn)。

    • 反應機(jī)製(zhì):在中性(xìng)或弱(ruò)鹼(jiǎn)性(xìng)水(shuǐ)溶液(yè)(pH 7.0-9.0)中,可(kě)與伯(bó)氨基(jī)(如蛋白質的賴氨(ān)酸殘(cán)基,多(duō)肽的氨基末端,胺(àn)基(jī)修飾(shì)的核酸(suān)或納米材料表(biǎo)麵(miàn)的氨(ān)基(jī))發(fā)生親(qīn)核(hé)取代(dài)反(fǎn)應(yīng),釋放(fàng)N-羥基琥珀酰(xiān)亞胺(àn)(NHS),形成(chéng)穩定的氨基甲酸(suān)酯鍵。

    • 反應特(tè)性:相(xiāng)較於普通(tōng)酯(zhǐ)鍵,氨基(jī)甲(jiǎ)酸(suān)酯鍵(jiàn)具(jù)有良好的化(huà)學穩(wěn)定性,不易在生(shēng)理環境中水(shuǐ)解,確(què)保了(liǎo)偶聯產(chǎn)物(wù)的(dí)結(jié)構完整(zhěng)性。

  2. 馬來(lái)酰亞胺(Mal)基團(tuán):

    • 反(fǎn)應位點:專(zhuān)門針(zhēn)對(duì)巰(qiú)基(-SH)發(fā)揮作(zuò)用。

    • 反應機(jī)製:在中(zhōng)性(xìng)至弱酸性條(tiáo)件下(pH 6.5-7.5),與巰(qiú)基發生邁(mài)克(kè)爾(ěr)加(jiā)成反應(yīng),形成穩(wěn)定的(dí)硫(liú)醚鍵。

    • 反應(yīng)特性(xìng):具有較(jiào)的特(tè)異性(xìng),幾(jī)乎(hū)不(bù)與生物體係中其他常見官(guān)能(néng)團(tuán)(如氨基,羥(qiǎng)基)發(fā)生交(jiāo)叉反(fǎn)應,且反應速率快,產率(shuài)高(gāo)。

  3. 2-吡啶基(jī)二硫代碳酸(suān)酯(zhǐ)(PC)基團:

    • 反應(yīng)特(tè)性(xìng):賦予化合(hé)物可逆(nì)性(xìng)反應的潛力,其(qí)核心(xīn)作(zuò)用是與巰基發(fā)生二(èr)硫(liú)鍵交換反應。PC基團中的二硫(liú)鍵(jiàn)可與另一(yī)個巰基化合物發(fā)生(shēng)反應,形成(chéng)新的二(èr)硫鍵(jiàn),同(tóng)時釋放2-吡啶(dìng)硫(liú)醇(chún)(具有(yǒu)特(tè)征性的紫(zǐ)外吸(xī)收(shōu),可通(tōng)過光譜法監測反應(yīng)進(jìn)程(chéng))。

三,應(yīng)用(yòng)領域(yù)

  1. 抗(kàng)體(tǐ)偶(ǒu)聯藥物(ADC)製備:

    • 應用方(fāng)式:通(tōng)過NHS碳(tàn)酸酯與抗(kàng)體(tǐ)的(dí)賴氨酸殘基(jī)連接,同時(shí)通過(guò)馬來(lái)酰(xiān)亞胺(àn)與含巰(qiú)基的細胞毒性藥(yào)物結合,實現“抗(kàng)體-linker-藥(yào)物(wù)"的(dí)精準組(zǔ)裝。

    • 應用(yòng)優(yōu)勢:由(yóu)於氨基甲酸酯鍵的良好化學穩(wěn)定(dìng)性(xìng),確保了偶聯(lián)產物的(dí)結(jié)構(gòu)完整(zhěng)性,使其在製備(bèi)長效(xiào)生物綴(zhuì)合物(wù)中具(jù)有顯著優(yōu)勢。

  2. 生物分(fēn)析(xī)領域:

    • 應用(yòng)方式:利用其(qí)雙(shuāng)反應(yīng)位(wèi)點(diǎn),可將熒光探(tàn)針或(huò)生(shēng)物素(sù)分(fēn)別(bié)偶聯到(dào)蛋(dàn)白(bái)質(zhì)和核酸(suān)上,構建生物分子(zǐ)檢測探(tàn)針。

  3. 材料改(gǎi)性:

    • 應用(yòng)方式:可通過(guò)氨(ān)基(jī)或巰基(jī)將(jiāng)其固定(dìng)在材(cái)料(liào)表(biǎo)麵,再通過剩餘反(fǎn)應(yīng)位(wèi)點(diǎn)引(yǐn)入功(gōng)能(néng)分(fēn)子(zǐ),製(zhì)備(bèi)生物相(xiāng)容性或靶向性(xìng)材料。

四,儲存(cún)條件(jiàn)與注(zhù)意事項(xiàng)

  • 儲(chǔ)存條(tiáo)件:需(xū)在-20℃下幹燥,避(bì)光保存(cún),以(yǐ)避(bì)免(miǎn)基(jī)團水(shuǐ)解(jiě)失效。

  • 使(shǐ)用注意事項:取用時需(xū)保持幹(gān)燥環(huán)境,避(bì)免(miǎn)多(duō)次頻(pín)繁(fán)解(jiě)凍和冷(lěng)凍取用。

關於(yú)我(wǒ)們(mén):

陝西(xī)星(xīng)貝(bèi)愛科(kē)生(shēng)物(wù)科技經營(yíng)的(dí)產品種(zhǒng)類(lèi)包括(kuò)有:合(hé)成磷(lín)脂(zhī),高分子聚乙二醇衍(yǎn)生(shēng)物,嵌(qiàn)段共聚物,磁性(xìng)納米(mǐ)顆(kē)粒,納米金及納米金棒(bàng),近紅外(wài)熒光染料,活性熒(yíng)光染(rǎn)料(liào),熒光標(biāo)記(jì)物(wù),蛋(dàn)白(bái)交聯劑(jì),小(xiǎo)分(fēn)子PEG衍生(shēng)物,點擊化學(xué)產品(pǐn),樹枝狀聚合物,環糊精(jīng)衍(yǎn)生物,大(dà)環配(pèi)體類,熒光量(liáng)子(zǐ)點,透明(míng)質酸(suān)衍生物(wù),石墨烯(xī)或氧化(huà)石(shí)墨烯,碳(tàn)納(nà)米(mǐ)管(guǎn),富勒(lè)烯(xī),二氧化矽(guī)及(jí)介(jiè)孔二氧化矽,聚(jù)合物微(wēi)球(qiú),近(jìn)紅外熒(yíng)光(guāng)染(rǎn)料,聚苯乙烯(xī)微球,上轉(zhuǎn)換(huàn)納米(mǐ)發光(guāng)顆粒,MRI核(hé)磁造影(yǐng)產品(pǐn),熒光蛋白及熒光探(tàn)針等等。

溫(wēn)馨提示:供應(yīng)產品僅(jǐn)用(yòng)於(yú)科研,不能用於(yú)人(rén)體!

相(xiāng)關(guān)產品(pǐn):

THP-Tz-THP-PEG4-azide

Me-tetrazine-phenol,58884-35-8

Me-Tetrazine-PEG1-Alkyne

Me-Tetrazine-PEG2-Me-Tetrazine

Methyltetrazine-PEG4-azide,1802908-04-8

Methyltetrazine-PEG5-alkyne,1802907-97-6

Methyltetrazine-PEG5-methyltetrazine

Methyltetrazine-amido-PEG5-alkyne

Methyltetrazine-PEG4-iodoacetamide

Methyltetrazine-PEG8-iodoacetamide

Py-Tetrazine-PEG1-Alkyne

Py-Tetrazine-Py-PEG1-Alkyne