cas:352305-38-5,Azidoethyl-SS-ethylazide的描(miáo)述
2026-04-21
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Azidoethyl-SS-ethylazide 是(shì)一種(zhǒng)含疊(dié)氮基(jī)(-N₃)和二硫(liú)鍵(-S-S-)的功能性有機化合物,其特(tè)點(diǎn)和(hé)應(yīng)用如下(xià):
化學(xué)結(jié)構與性質(zhì)
分(fēn)子式:C₄H₈N₆S₂
分子(zǐ)量:204.27652
CAS號:352305-38-5
結構(gòu)特征:兩端各含一(yī)個疊氮基(jī),中(zhōng)間(jiān)通過可裂解的二(èr)硫鍵相連。疊(dié)氮(dàn)基具有高(gāo)反(fǎn)應(yīng)活性(xìng),可(kě)參與(yǔ)點擊(jī)化學(xué)反應;二(èr)硫鍵在(zài)還(huán)原條件下可斷裂,實(shí)現可控釋放。
物(wù)理(lǐ)狀態(tài):通(tōng)常(cháng)為(wéi)無(wú)色至淡黃色(sè)液(yè)體或(huò)固體。
溶解(jiě)性:溶於有機溶劑(jì)(如二(èr)氯(lǜ)甲(jiǎ)烷,乙(yǐ)腈,DMSO),在水(shuǐ)中(zhōng)溶(róng)解(jiě)度有(yǒu)限,但(dàn)可通(tōng)過(guò)共(gòng)溶劑(jì)或(huò)水/有機(jī)溶劑(jì)混合(hé)體係(xì)分散(sàn)。
穩定性(xìng):在避光(guāng),幹燥,低溫條件下(xià)穩定(dìng);疊(dié)氮基對(duì)熱,衝(chōng)擊或強酸強(qiáng)鹼敏感(gǎn),需(xū)注(zhù)意安全(quán)操作。
反應活(huó)性
疊氮基的反(fǎn)應(yīng):
點擊化學反應:疊氮(dàn)基(jī)可與炔基(jī)化合物在銅催化下發生疊氮-炔環(huán)加(jiā)成(chéng)反應(yīng)(CuAAC),或與含DBCO或BCN基團(tuán)的(dí)分子(zǐ)發生(shēng)環張(zhāng)力(lì)驅(qū)動的炔-疊(dié)氮(dàn)環加成反應(yīng)(SPAAC)。這些反應快速(sù),選擇(zé)性(xìng)高(gāo),常用(yòng)於標記,共軛和(hé)構建生物大分(fēn)子連接(jiē)體。
還(huán)原(yuán)反應(yīng):疊(dié)氮(dàn)基(jī)在特定條(tiáo)件下(xià)可(kě)發(fā)生(shēng)還(huán)原(yuán)反(fǎn)應,生成(chéng)胺(àn)基。
二硫(liú)鍵(jiàn)的反(fǎn)應:
還(huán)原(yuán)斷裂:二硫鍵在(zài)還(huán)原(yuán)劑(如(rú)DTT,TCEP,GSH)作(zuò)用(yòng)下可斷(duàn)裂,生成(chéng)兩個含疊(dié)氮(dàn)乙(yǐ)基巰(qiú)基的小分(fēn)子。這一(yī)特性(xìng)使(shǐ)其適(shì)用於(yú)可控(kòng)釋放係統(tǒng)和可裂解(jiě)的ADC連接(jiē)子。
應(yīng)用(yòng)領域
抗體(tǐ)偶(ǒu)聯藥(yào)物(ADC)研發:
可(kě)降解的(dí)ADC連(lián)接(jiē)子(zǐ):Azidoethyl-SS-ethylazide可作為(wéi)連(lián)接子(zǐ),將藥(yào)物分子(zǐ)與抗體(tǐ)通過(guò)二硫(liú)鍵連(lián)接(jiē)。在細(xì)胞內(nèi)高濃度GSH環境下,二(èr)硫鍵斷(duàn)裂,釋放藥物(wù)分子,實現(xiàn)靶(bǎ)向遞送和可控釋放(fàng)。
高(gāo)效偶聯:利(lì)用疊氮(dàn)基(jī)的(dí)點(diǎn)擊(jī)化(huà)學反(fǎn)應,可實現抗體與藥(yào)物分子(zǐ)的高(gāo)效,特異(yì)性(xìng)偶聯,提高(gāo)ADC的純度和(hé)活性。
生物分(fēn)子標記與成像:
熒(yíng)光探針偶聯(lián):通過疊(dié)氮基(jī)的(dí)點擊化(huà)學反(fǎn)應,將熒(yíng)光(guāng)探(tàn)針或其(qí)他功(gōng)能(néng)分子連(lián)接到(dào)生(shēng)物分子(zǐ)上,實(shí)現生(shēng)物(wù)分(fēn)子的標(biāo)記和成像(xiàng)。
動態追蹤:借(jiè)助(zhù)二硫(liú)鍵的響應特性,可(kě)動態(tài)追蹤(zōng)生物分子(zǐ)在細胞內(nèi)的行(háng)為,如蛋白質(zhì)的相互作用,降解過(guò)程等。
可(kě)控釋(shì)放係統(tǒng):
藥(yào)物(wù)載體(tǐ):作(zuò)為連接子,將(jiāng)藥(yào)物(wù)分子與聚(jù)合物載(zǎi)體通(tōng)過(guò)二(èr)硫鍵(jiàn)連(lián)接(jiē)。在細(xì)胞內還原性環境下,二(èr)硫(liú)鍵(jiàn)斷裂,實(shí)現藥(yào)物的快速(sù)釋放。
納米(mǐ)顆(kē)粒(lì):用於(yú)構建(jiàn)可(kě)逆(nì)交(jiāo)聯的納米(mǐ)顆粒,通過疊(dié)氮(dàn)基(jī)的點(diǎn)擊(jī)化學反應實(shí)現納(nà)米(mǐ)顆粒(lì)的組裝(zhuāng)和(hé)調(tiáo)控(kòng)。
生(shēng)物材料(liào)交聯(lián):
水(shuǐ)凝膠(jiāo):用(yòng)於(yú)可(kě)逆交聯水凝膠(jiāo)的製(zhì)備(bèi),通(tōng)過疊氮(dàn)基(jī)的(dí)點擊(jī)化學反(fǎn)應構(gòu)建復雜結構(gòu),同(tóng)時利(lì)用(yòng)二(èr)硫(liú)鍵(jiàn)調(tiáo)控(kòng)材料的(dí)降(jiàng)解。
聚合物網(wǎng)絡(luò):作(zuò)為交(jiāo)聯劑(jì),連(lián)接不(bù)同的聚(jù)合(hé)物鏈,形(xíng)成(chéng)具(jù)有響(xiǎng)應(yīng)性(xìng)的聚(jù)合物網(wǎng)絡。
蛋(dàn)白質交(jiāo)聯與功能研究:
蛋(dàn)白(bái)質連(lián)接(jiē):用(yòng)於連接不同(tóng)的蛋白質或生(shēng)物大分子(zǐ),研究蛋(dàn)白質(zhì)間的(dí)相互(hù)作(zuò)用或(huò)形(xíng)成高(gāo)分(fēn)子(zǐ)量(liáng)復合物。
功(gōng)能化(huà)修飾(shì):通過疊氮(dàn)基的(dí)點擊(jī)化學反(fǎn)應,將(jiāng)功能分(fēn)子(zǐ)引入蛋白質,調(tiáo)控(kòng)蛋白質(zhì)的功能和(hé)活性(xìng)。
儲存與(yǔ)操(cāo)作注意事項
儲(chǔ)存(cún)條件(jiàn):避光(guāng),-20℃保存,避免反復(fù)凍融。
安全操(cāo)作:疊氮基(jī)具(jù)有(yǒu)潛在爆(bào)炸性(xìng)和高(gāo)活(huó)性(xìng),操(cāo)作(zuò)時需(xū)避(bì)光(guāng),低(dī)溫,使用(yòng)惰(duò)性(xìng)氣(qì)氛。避免與(yǔ)強(qiáng)酸,強鹼或金屬雜質(zhì)接觸(chù),以(yǐ)防意(yì)外分解(jiě)或爆炸。使(shǐ)用前(qián)後(hòu)應(yīng)嚴格(gé)防護,包(bāo)括(kuò)手套,護目(mù)鏡和通風(fēng)設備(bèi)。
使(shǐ)用建議:開封後盡快(kuài)使用,避免(miǎn)反復凍融;使用前(qián)請(qǐng)充分(fēn)溶(róng)解(jiě)並混匀(yún)。
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溫(wēn)馨提示(shì):供應產品僅用(yòng)於科(kē)研,不能用(yòng)於人體!
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