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cas:85081-69-2,(4E)-TCO-OH,(4E)-反式環辛烯(xī)-羥基(jī)的(dí)應(yīng)用

2026-04-12 [221]

(4E)-TCO-OH(反(fǎn)式(shì)環辛烯-羥基)是一種結合(hé)反式環辛烯(xī)(TCO)與羥基(jī)(-OH)功(gōng)能的化合物(wù),在生(shēng)物(wù)正(zhèng)交化學(xué),材料科學(xué)及(jí)藥物(wù)研發中(zhōng)具有(yǒu)重(zhòng)要應用價(jià)值,以下是其詳(xiáng)細介紹(shào):

一(yī),基本信息

  • CAS號:85081-69-2

  • 分子式:C₈H₁₄O

  • 分子(zǐ)量(liáng):126.2

  • 外觀:淡黃色或無色油狀液(yè)體,也可(kě)能(néng)呈固體或粘(nián)性液體(取(qǔ)決於分子量(liáng)或修(xiū)飾(shì)基團)。

  • 溶(róng)解性:易溶(róng)於有(yǒu)機溶劑(jì)(如DMSO,DMF,DCM,THF,氯仿),部(bù)分(fēn)條(tiáo)件下可(kě)溶(róng)於(yú)水(如通過PEG修(xiū)飾(shì)後)。

結構式:

image.png

二,結構(gòu)特(tè)性

  • 反(fǎn)式(shì)環辛(xīn)烯(TCO):具有較(jiào)大的(dí)環(huán)張(zhāng)力(lì)和特定的空間構型(xíng),能夠進(jìn)行快速(sù),高效的生物(wù)正交反(fǎn)應。TCO作為(wéi)親雙烯體,可與四嗪(Tetrazine)通(tōng)過逆電子需求狄(dí)爾(ěr)斯(sī)-阿爾德反(fǎn)應(iEDDA)高效(xiào)結合,無需催化劑,反應速(sù)率極快(kuài)(k ≈ 10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹),適用於(yú)活(huó)細胞標記和藥物(wù)遞送。

  • 羥(qiǎng)基(jī)(-OH):提(tí)供了一(yī)個(gè)反(fǎn)應(yīng)位點,可以(yǐ)通過進(jìn)一步的化學(xué)修飾(shì),將(4E)-TCO-OH偶聯(lián)到(dào)其(qí)他功能分子上。羥基可參與(yǔ)酯化(huà),醚化,酰化等(děng)反應(yīng),進(jìn)一步(bù)修飾為(wéi)羧基,氨基,生物素(sù)等功能(néng)基團,擴(kuò)展應用(yòng)範(fàn)圍(wéi)。

三(sān),應用領(lǐng)域(yù)

  1. 生物正(zhèng)交化學(xué):

    • 特異性(xìng)標記(jì):TCO基團可(kě)以與四(sì)嗪(Tetrazine)基團高(gāo)效地發(fā)生點擊(jī)反應,用於在細胞(bāo)內(nèi)外進行(háng)特(tè)異性(xìng)標記。這種應(yīng)用在活(huó)體成像,蛋白(bái)質(zhì)標記和分(fēn)子(zǐ)跟蹤(zōng)等(děng)實驗(yàn)中(zhōng)非(fēi)常有(yǒu)用。

    • 活體(tǐ)成(chéng)像(xiàng):利(lì)用(yòng)TCO-四嗪(qín)反(fǎn)應(yīng)實現細胞或組織(zhī)內的特(tè)異(yì)性(xìng)標(biāo)記,無需(xū)金(jīn)屬(shǔ)催化劑,減少背景(jǐng)幹擾。

  2. 藥物遞(dì)送:

    • 精(jīng)準藥物釋放:通(tōng)過TCO修飾(shì)藥物(wù)載(zǎi)體(tǐ)(如(rú)脂(zhī)質(zhì)體,聚合物(wù)),與四(sì)嗪(qín)標記(jì)的(dí)靶(bǎ)向(xiàng)分子(zǐ)結合,實現精準(zhǔn)藥(yào)物釋放(fàng)。

    • 抗體-藥物偶聯物(ADC):通過TCO修飾抗(kàng)體,與(yǔ)四嗪標記(jì)的細胞毒素(sù)藥(yào)物(wù)結(jié)合,提(tí)高ADC的(dí)均一性和穩定性。

  3. 蛋白質功(gōng)能(néng)化:

    • 蛋白質(zhì)互(hù)作研(yán)究:將TCO基團(tuán)引入(rù)蛋白質(zhì),後續通過(guò)點擊反(fǎn)應偶(ǒu)聯(lián)熒光探針,放射性同(tóng)位(wèi)素等,用於蛋(dàn)白質(zhì)互作研究或疾病(bìng)診斷(duàn)。

  4. 表麵修飾:

    • 納(nà)米顆(kē)粒修飾(shì):通過(guò)羥基(jī)將TCO基(jī)團(tuán)固(gù)定(dìng)在納(nà)米顆(kē)粒(lì),聚合(hé)物(wù)或(huò)生(shēng)物材料表(biǎo)麵(miàn),賦(fù)予其生物(wù)正交反(fǎn)應能(néng)力,用於生物傳(chuán)感(gǎn)器(qì)或(huò)組(zǔ)織工程。

    • 聚(jù)乙二(èr)醇(PEG)修飾:通(tōng)過TCO-PEG-OH等衍(yǎn)生物改善材料(liào)的水溶性,生(shēng)物(wù)相容(róng)性(xìng)和(hé)穩定性,延(yán)長(cháng)體內循(xún)環(huán)時(shí)間(jiān)。

  5. PROTAC技術:

    • 靶蛋白(bái)降解(jiě):作(zuò)為連(lián)接體(tǐ)(Linker)合成PROTAC分(fēn)子,通過(guò)TCO-四嗪(qín)反(fǎn)應(yīng)實現靶(bǎ)蛋白(bái)的(dí)特異性降解(jiě)。

四,儲(chǔ)存(cún)與(yǔ)操作注意事項

  • 儲(chǔ)存(cún)條件(jiàn):應在-20℃下避光(guāng)保存(cún),避(bì)免(miǎn)反(fǎn)復凍(dòng)融導致降解。

  • 溶解建(jiàn)議:溶(róng)解時(shí)建議使(shǐ)用無(wú)水溶劑(如(rú)DMSO),防(fáng)止羥基水解(jiě)。

  • 安全防護(hù):操(cāo)作時佩(pèi)戴手(shǒu)套和護目鏡(jìng),避免(miǎn)直(zhí)接接觸皮(pí)膚或吸(xī)入粉塵(chén)。廢棄物需按(àn)實驗室(shì)規(guī)範處(chǔ)理,防(fáng)止(zhǐ)環境(jìng)汙染。

關於(yú)我們:

陝西星(xīng)貝愛科(kē)生物(wù)科技經營的產品(pǐn)種類包括有(yǒu):合成磷(lín)脂,高分子(zǐ)聚乙二(èr)醇衍生(shēng)物(wù),嵌(qiàn)段共聚(jù)物,磁(cí)性納米顆粒,納米金及(jí)納米(mǐ)金(jīn)棒,近紅(hóng)外(wài)熒光染料,活性(xìng)熒(yíng)光染(rǎn)料,熒光(guāng)標記物(wù),蛋白(bái)交聯劑(jì),小(xiǎo)分子(zǐ)PEG衍生物(wù),點(diǎn)擊(jī)化學產品,樹枝狀聚(jù)合物,環(huán)糊(hū)精衍生(shēng)物(wù),大(dà)環(huán)配(pèi)體(tǐ)類,熒(yíng)光量(liáng)子(zǐ)點(diǎn),透(tòu)明(míng)質(zhì)酸衍生物(wù),石墨烯或(huò)氧化(huà)石(shí)墨烯,碳(tàn)納米(mǐ)管,富(fù)勒(lè)烯,二(èr)氧(yǎng)化矽及介(jiè)孔二氧化矽,聚合(hé)物(wù)微球,近紅外(wài)熒光(guāng)染(rǎn)料,聚苯乙烯(xī)微球,上轉(zhuǎn)換納米發(fā)光(guāng)顆粒,MRI核磁造(zào)影(yǐng)產品(pǐn),熒光蛋(dàn)白及熒(yíng)光(guāng)探針等等(děng)。

溫(wēn)馨提示(shì):供(gōng)應產(chǎn)品僅(jǐn)用於科(kē)研(yán),不能用(yòng)於(yú)人體!

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