1191901-33-3,(4E)-反(fǎn)式(shì)環辛烯(xī)-琥珀酰亞胺酯,(4E)-TCO-NHS ester的描述(shù)
2026-04-02
[161]
(4E)-TCO-NHS ester 是(shì)一種(zhǒng)結(jié)合反式(shì)環(huán)辛(xīn)烯(TCO)與(yǔ) N-羥基(jī)琥珀酰亞(yà)胺酯(NHS)的(dí)化合物,具有特(tè)殊的化學結構和廣泛的應用價值,以(yǐ)下(xià)是對(duì)其(qí)的(dí)詳細(xì)介紹(shào):
一,化(huà)學(xué)結構(gòu)與(yǔ)組成(chéng)
反(fǎn)式(shì)環(huán)辛(xīn)烯(xī)(TCO):
環辛(xīn)烯(xī)是一種環(huán)狀不(bù)飽(bǎo)和化(huà)合物(wù),其雙鍵(jiàn)采(cǎi)用反式(shì)構型(xíng)(4E),即雙(shuāng)鍵(jiàn)兩側的(dí)基團在分子中呈(chéng)對立(lì)方(fāng)向(xiàng),形成穩(wěn)定的環狀(zhuàng)結(jié)構。
TCO 能夠(gòu)與四嗪(qín)(tetrazine)類(lèi)化(huà)合物(wù)發(fā)生(shēng)高效的(dí)逆電子需求 Diels-Alder 環加成反(fǎn)應(IEDDA),形成穩(wěn)定(dìng)的(dí)二氫(qīng)噠(dā)嗪鍵。該(gāi)反(fǎn)應具有速(sù)率(shuài)快(速(sù)率常數(shù)高達 10³–10⁶ M⁻¹·s⁻¹),條(tiáo)件溫和(無(wú)需(xū)金(jīn)屬催(cuī)化(huà)),選(xuǎn)擇(zé)性高,副(fù)產物少等優點,非常適(shì)合(hé)生(shēng)物(wù)正交(jiāo)化學應用。
N-羥基(jī)琥(hǔ)珀酰亞(yà)胺(àn)酯(zhǐ)(NHS):
NHS 是(shì)一種常用的活(huó)性(xìng)酯,能(néng)夠(gòu)與含(hán)有伯(bó)胺(àn)基(jī)團(-NH₂)的分子(zǐ)(如(rú)蛋(dàn)白(bái)質,肽(tài)類,抗體(tǐ)等(děng))發(fā)生酰胺(àn)化反應,形(xíng)成(chéng)穩(wěn)定的酰胺鍵。
NHS 酯的(dí)引入(rù)使得 (4E)-TCO-NHS ester 能夠(gòu)方便(biàn)地(dì)與(yǔ)生物分(fēn)子(zǐ)進(jìn)行(háng)共價(jià)連(lián)接,為(wéi)生物標記,藥物遞送(sòng),材料(liào)表麵(miàn)修飾(shì)等提(tí)供了(liǎo)便利。
結(jié)構(gòu)式(shì):

二(èr),物理(lǐ)性質
外觀:通常(cháng)為(wéi)白色或(huò)淺黃色的(dí)固(gù)體粉末(mò)或結(jié)晶(jīng),具(jù)體(tǐ)形態(tài)可能受(shòu) PEG 分(fēn)子(zǐ)量影響。
溶解性:溶於大部(bù)分(fēn)有機(jī)溶劑,如(rú) DMSO,DMF,DCM,THF 等(děng),同(tóng)時(shí)在水中(zhōng)也(yě)表(biǎo)現(xiàn)出較(jiào)好的(dí)溶解性,尤其適合(hé)在水(shuǐ)相環境(jìng)中(zhōng)使用。
穩(wěn)定(dìng)性(xìng):需(xū)密(mì)封避光,儲存(cún)於陰涼(liáng),幹燥,通風處(chǔ),避(bì)免反復凍(dòng)融。推(tuī)薦(jiàn)儲存(cún)溫度(dù)為(wéi) -20°C,以防止活(huó)性喪失(shī)。
三,反(fǎn)應活性
與(yǔ)伯(bó)胺(àn)基團(tuán)的(dí)反應:
(4E)-TCO-NHS ester 的 NHS 酯末端能(néng)夠與(yǔ)含有伯胺(àn)基團的(dí)生(shēng)物(wù)分(fēn)子(如蛋白(bái)質,肽類(lèi),抗體(tǐ)等)發生(shēng)反應,形成穩定的酰(xiān)胺鍵(jiàn)。
該反應(yīng)條件(jiàn)溫和(hé),無(wú)需(xū)特(tè)殊催化劑,且產(chǎn)率高,立(lì)體選擇(zé)性(xìng)好,非(fēi)常(cháng)適合(hé)生物分子(zǐ)的(dí)標記(jì)和(hé)修飾。
與四嗪(qín)基團(tuán)的反應:
(4E)-TCO-NHS ester 的(dí) TCO 基團能夠與含有四嗪基(jī)團的化合物發生高效的 IEDDA 反(fǎn)應(yīng),形成穩(wěn)定(dìng)的二氫噠(dā)嗪鍵(jiàn)。
該(gāi)反應具有較高(gāo)的(dí)反應速率和選擇(zé)性(xìng),能(néng)夠(gòu)在生物體內(nèi)或體外實(shí)現(xiàn)快速,特異的標記和(hé)偶(ǒu)聯。
四,應用(yòng)領(lǐng)域
生物分子(zǐ)標(biāo)記(jì):
(4E)-TCO-NHS ester 可用(yòng)於合(hé)成(chéng)熒光(guāng)標(biāo)記的(dí)蛋白質,抗體,寡(guǎ)核苷(gān)酸(suān)等(děng)生(shēng)物分(fēn)子。通(tōng)過與熒光(guāng)標(biāo)記的(dí)四嗪(qín)化合(hé)物(wù)反應(yīng),實(shí)現快(kuài)速(sù),無金屬(shǔ)的熒(yíng)光標記,適(shì)用(yòng)於活細胞成(chéng)像,流式細胞(bāo)術,生物(wù)傳(chuán)感(gǎn)器開(kāi)發等。
藥物(wù)開發(fā):
用(yòng)於(yú)藥物(wù)的標記(jì)和追蹤(zōng),以(yǐ)監(jiān)測藥(yào)物在體內的分布和代謝情況(kuàng)。
作為靶向(xiàng)釋放係統的(dí)關鍵基(jī)團,通(tōng)過(guò)四(sì)嗪觸發反應後(hòu),實現藥(yào)物從載(zǎi)體的(dí)快速釋(shì)放(fàng),精準控製(zhì)藥物遞(dì)送。
生(shēng)物(wù)成(chéng)像(xiàng):
作為(wéi)成(chéng)像(xiàng)探針(zhēn)的組(zǔ)成部(bù)分,用於細胞(bāo)和(hé)組織(zhī)的成(chéng)像(xiàng)研(yán)究。
與(yǔ) PET,SPECT 或熒光(guāng)成(chéng)像技(jì)術(shù)結合,實(shí)現(xiàn)高(gāo)靈敏度,高(gāo)選(xuǎn)擇性(xìng)的(dí)生物(wù)成像(xiàng)。
蛋白質(zhì)相(xiāng)互作用(yòng)研究(jiū):
用於(yú)研究(jiū)蛋白質之間(jiān)的相互作用和(hé)結合(hé)機(jī)製(zhì),揭示蛋白質(zhì)與抗體等生物分子(zǐ)結合的(dí)過(guò)程。
表麵修飾:
用(yòng)於(yú)生(shēng)物材料或(huò)醫療(liáo)器械(xiè)的表(biǎo)麵(miàn)修飾,以(yǐ)改善其(qí)生(shēng)物相容性和(hé)功能性(xìng)。
通過點(diǎn)擊(jī)化(huà)學(xué)將功(gōng)能(néng)分(fēn)子(zǐ)(如生(shēng)長(cháng)因(yīn)子,細(xì)胞黏附肽)偶(ǒu)聯到(dào)材(cái)料(liào)表麵(miàn),製備(bèi)智(zhì)能材(cái)料。
納米技術:
在(zài)納米顆(kē)粒,納(nà)米(mǐ)綫等納米(mǐ)結構(gòu)的構建(jiàn)中發揮作(zuò)用(yòng),通過(guò)點擊(jī)化(huà)學實現(xiàn)納(nà)米(mǐ)材料的表麵(miàn)修飾(shì)和功(gōng)能化。
五(wǔ),特點(diǎn)
高效(xiào)性:TCO 與四嗪的 IEDDA 反應(yīng)速率(shuài)極(jí)快,能夠在(zài)短時間(jiān)內完成標記或偶聯(lián)過(guò)程。
選擇性:反應具(jù)有高(gāo)度的選擇性(xìng),能夠在(zài)復雜的(dí)生物(wù)環境中實(shí)現(xiàn)特(tè)異性的標記或(huò)偶聯(lián)。
溫和(hé)性(xìng):反應條(tiáo)件溫和,無(wú)需金(jīn)屬催(cuī)化(huà)或(huò)高溫高(gāo)壓,對(duì)生物分子損(sǔn)傷小(xiǎo)。
多功(gōng)能性:結合(hé)了 TCO 的生物正交反應(yīng)活(huó)性和(hé) NHS 酯(zhǐ)的(dí)酰胺(àn)化(huà)反應(yīng)活(huó)性,為生物分(fēn)子的(dí)標記和(hé)修飾提供(gōng)了多(duō)種(zhǒng)可(kě)能性。
關(guān)於我(wǒ)們:
陝西(xī)星貝(bèi)愛科生(shēng)物科(kē)技(jì)經(jīng)營的產品(pǐn)種(zhǒng)類包(bāo)括有(yǒu):合(hé)成磷(lín)脂(zhī),高分子聚乙二醇衍生(shēng)物,嵌段共(gòng)聚(jù)物(wù),磁(cí)性納(nà)米顆粒,納米金及納米金棒,近紅(hóng)外熒光染料,活性熒光染料(liào),熒(yíng)光(guāng)標記(jì)物,蛋白交聯(lián)劑,小(xiǎo)分(fēn)子(zǐ)PEG衍生(shēng)物(wù),點(diǎn)擊化學產品,樹枝(zhī)狀(zhuàng)聚合物(wù),環(huán)糊精(jīng)衍(yǎn)生(shēng)物(wù),大(dà)環配體(tǐ)類,熒(yíng)光量子點,透(tòu)明質酸衍生物,石墨烯或氧(yǎng)化(huà)石(shí)墨烯(xī),碳(tàn)納米管(guǎn),富(fù)勒(lè)烯,二(èr)氧(yǎng)化矽及(jí)介孔(kǒng)二氧化矽(guī),聚合物(wù)微球,近紅外熒光(guāng)染料,聚苯(běn)乙(yǐ)烯(xī)微球,上(shàng)轉換納(nà)米發光(guāng)顆粒(lì),MRI核磁造(zào)影產品(pǐn),熒光蛋(dàn)白(bái)及熒(yíng)光探針等等。
溫(wēn)馨(xīn)提(tí)示(shì):供(gōng)應產品(pǐn)僅(jǐn)用(yòng)於(yú)科研(yán),不(bù)能(néng)用於人(rén)體!
相關(guān)產品:
Methyltetrazine-Acid,1380500-88-8
Methyltetrazine-PEG4-COOH,1802907-91-0
Methyltetrazine-PEG8-COOH,2183440-33-5
Methyltetrazine-NHS ester,1644644-96-1
Methyltetrazine-PEG4-NHS ester,1802907-92-1
Methyltetrazine-PEG8-NHS ester,2183440-34-6
Methyltetrazine-PEG12-NHS ester,2055646-25-6
Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester,1821017-46-2
Methyltetrazine-PEG8-PFP ester,2353409-49-9

