Pyrimidine-Tetrazine-PEG1-Alkyne,嘧(mì)啶-四嗪-一(yī)聚乙二(èr)醇-炔的描(miáo)述
2026-04-01
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Pyrimidine-Tetrazine-PEG1-Alkyne 是(shì)一種(zhǒng)結合(hé)了(liǎo)嘧(mì)啶環,四嗪(qín)環,短(duǎn)鏈聚乙二(èr)醇(PEG1)和(hé)炔(quē)基的多功(gōng)能化合物(wù),在(zài)生(shēng)物化學(xué)和(hé)材料(liào)科學領域(yù)具有重(zhòng)要應用價(jià)值。
化學結構(gòu)與(yǔ)組成(chéng)
嘧啶環(huán)(Pyrimidine):提(tí)供(gōng)穩(wěn)定(dìng)的電子(zǐ)環境和化學修(xiū)飾(shì)位(wèi)點,便於(yú)後續(xù)功能化設計(jì)。
四(sì)嗪環(huán)(Tetrazine):作(zuò)為生(shēng)物(wù)正(zhèng)交反應(yīng)的核心基(jī)團,具(jù)有(yǒu)高(gāo)反應(yīng)活(huó)性(xìng),可(kě)與反(fǎn)式(shì)環辛烯(xī)(TCO)發生快速(sù)逆(nì)電子(zǐ)需求狄爾(ěr)斯(sī)-阿(ā)爾(ěr)德反應(yīng)(IEDDA),無需催化(huà)劑(jì)且(qiě)條(tiáo)件溫和。
PEG1鏈:由單一乙二醇單(dān)元組成,顯著(zhù)提(tí)升(shēng)分(fēn)子水溶(róng)性和生(shēng)物相容(róng)性(xìng),同時(shí)減(jiǎn)少(shǎo)非特(tè)異性結(jié)合,降(jiàng)低(dī)免(miǎn)疫原性。
炔(quē)基(Alkyne):可參與銅催化的疊氮(dàn)-炔環加成反應(CuAAC),實現與疊(dié)氮(dàn)化合物的高效偶聯,進一(yī)步擴展分(fēn)子功能。
物理(lǐ)性(xìng)質
外觀:通常為(wéi)紅(hóng)色固(gù)體。
分子式:C₁₉H₁₇N₇O₂。
分(fēn)子量:375.39。
溶解(jiě)性:溶於(yú)二(èr)氯甲(jiǎ)烷(DCM),N,N-二(èr)甲基甲(jiǎ)酰胺(DMF),二(èr)甲基亞碸(fēng)(DMSO),THF等(děng)有(yǒu)機溶劑(jì),以(yǐ)及(jí)水(shuǐ)。
純度:通常≥95%。
儲(chǔ)存條件(jiàn):需(xū)密封避光(guāng),保(bǎo)存(cún)於(yú)陰(yīn)涼(liáng),幹燥(zào),通(tōng)風(fēng)處(chǔ),避免頻(pín)繁(fán)解(jiě)凍,建議儲(chǔ)存溫度(dù)≤-20℃。
核心反(fǎn)應(yīng)原理
四嗪環的生(shēng)物正交反應:
與TCO修飾(shì)的(dí)生物分(fēn)子(如(rú)蛋白質,抗(kàng)體,核(hé)酸)發(fā)生IEDDA反(fǎn)應(yīng),生成穩(wěn)定的二氮(dàn)雜環產物(wù)。
反(fǎn)應速率(shuài)快(二(èr)級反(fǎn)應(yīng)速率常(cháng)數(shù)>800 M⁻¹·s⁻¹),無需催化劑,可(kě)在(zài)生理(lǐ)條(tiáo)件(jiàn)下(xià)高效完(wán)成。
炔基的(dí)點擊(jī)化(huà)學反應:
與疊氮(dàn)基團發生CuAAC反(fǎn)應(yīng),生成(chéng)1,2,3-三(sān)唑(zuò)環結構。
反(fǎn)應條件溫(wēn)和,產(chǎn)率(shuài)高,特(tè)異(yì)性強,常用(yòng)於生物(wù)大(dà)分子(zǐ)的標記(jì)和(hé)功(gōng)能(néng)化(huà)。
主要應用(yòng)領域
生物(wù)分子(zǐ)標記與(yǔ)成像:
標(biāo)記含(hán)有TCO或(huò)疊(dié)氮基團的(dí)生(shēng)物分(fēn)子,實現活細胞或(huò)組織(zhī)中(zhōng)的特異性(xìng)成像(xiàng)。
與熒光(guāng)染(rǎn)料或(huò)放(fàng)射性(xìng)同位素偶聯,動(dòng)態追蹤(zōng)和定(dìng)量(liáng)分(fēn)析(xī)目(mù)標(biāo)分子。
藥物(wù)遞(dì)送係(xì)統(tǒng):
通(tōng)過(guò)與藥(yào)物分子(zǐ)或(huò)靶向(xiàng)分子(zǐ)偶聯(lián),實(shí)現藥物(wù)的精準(zhǔn)遞送和(hé)富集(jí),提高(gāo)治療效果並(bìng)降低係統(tǒng)毒(dú)性。
設(shè)計智能響應(yīng)型(xíng)藥(yào)物(wù)遞(dì)送(sòng)係(xì)統,實(shí)現藥物(wù)在特定條件下的精(jīng)準(zhǔn)釋(shì)放。
功(gōng)能化(huà)聚合(hé)物材(cái)料(liào):
通過(guò)點(diǎn)擊(jī)化(huà)學(xué)反(fǎn)應將(jiāng)特定(dìng)官能(néng)團(tuán)引入聚合物鏈(liàn),賦予材料自(zì)修復(fù),刺激響(xiǎng)應(yīng)性(xìng)等(děng)新(xīn)性(xìng)能(néng)。
修飾(shì)納米顆粒或多(duō)聚(jù)物表麵,提升(shēng)其(qí)親水(shuǐ)性,靶向性或生物相容性。
生物傳感器構建(jiàn):
利用四(sì)嗪環(huán)與TCO的反(fǎn)應(yīng),構建高靈(líng)敏度生物(wù)傳(chuán)感器,檢測生物(wù)分子或(huò)細胞活動。
特點(diǎn)
高反應活性:四(sì)嗪環與TCO的(dí)反應(yīng)速率(shuài)極(jí)快(kuài),無(wú)需(xū)催化劑(jì),適合快(kuài)速標記(jì)和成(chéng)像(xiàng)。
生物(wù)相容性:PEG1鏈(liàn)的引入顯著提升(shēng)分子水溶性和生(shēng)物相容(róng)性,減少非(fēi)特(tè)異性結合。
多(duō)功能性:結(jié)合生(shēng)物正交反應(yīng)和(hé)點擊(jī)化學,實現(xiàn)分子標記(jì),藥物(wù)遞送和材料(liào)功能化等多(duō)種(zhǒng)應用(yòng)。
操(cāo)作簡(jiǎn)便:反應(yīng)條(tiáo)件溫和(hé),產率(shuài)高(gāo),適合(hé)在(zài)生物體(tǐ)係中應用。
關(guān)於(yú)我(wǒ)們:
陝(shǎn)西(xī)星(xīng)貝愛科生(shēng)物科技經(jīng)營的產品種(zhǒng)類包括有:合(hé)成(chéng)磷(lín)脂,高(gāo)分子聚(jù)乙二(èr)醇衍生物,嵌段共聚(jù)物(wù),磁性(xìng)納(nà)米(mǐ)顆粒,納米金及納米金(jīn)棒(bàng),近紅(hóng)外熒(yíng)光(guāng)染(rǎn)料(liào),活(huó)性熒(yíng)光染(rǎn)料,熒光標記物,蛋白交(jiāo)聯(lián)劑,小(xiǎo)分子PEG衍(yǎn)生物,點擊(jī)化學(xué)產(chǎn)品(pǐn),樹枝(zhī)狀聚(jù)合物(wù),環糊(hū)精(jīng)衍(yǎn)生(shēng)物(wù),大(dà)環(huán)配(pèi)體類(lèi),熒光量(liáng)子(zǐ)點(diǎn),透明(míng)質(zhì)酸衍(yǎn)生(shēng)物,石墨烯或(huò)氧化(huà)石(shí)墨烯,碳(tàn)納(nà)米管,富(fù)勒(lè)烯(xī),二(èr)氧(yǎng)化(huà)矽及介(jiè)孔二氧化矽,聚合(hé)物微(wēi)球,近紅(hóng)外(wài)熒光染(rǎn)料,聚苯(běn)乙烯微球(qiú),上轉(zhuǎn)換納米發光顆(kē)粒(lì),MRI核(hé)磁造影產(chǎn)品,熒(yíng)光蛋白(bái)及(jí)熒(yíng)光探針(zhēn)等等(děng)。
溫(wēn)馨(xīn)提(tí)示:供應(yīng)產(chǎn)品僅用(yòng)於(yú)科(kē)研(yán),不(bù)能(néng)用於(yú)人體(tǐ)!
相(xiāng)關(guān)產品(pǐn):
endo-BCN-PEG15-amine
aminooxy-PEG2-BCN,2253965-14-7
exo BCN-PEG4-hydrazide,2741640-52-6
BCN-PEG2-Mal
BCN-PEG4-CONH-Mal
endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide,2141976-33-0
exo BCN-OH,1263291-41-3
endo BCN-OH,1263166-90-0
endo-BCN-PEG2-Biotin,1393600-24-2
endo-BCN-PEG3-Biotin,1263166-92-2

