Tetrazine-PEG17-NHS ester,四(sì)嗪(qín)-十七聚乙二(èr)醇(chún)-琥珀(pò)酰(xiān)亞胺酯(zhǐ)的介紹
2026-03-04
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Tetrazine-PEG17-NHS ester 是一(yī)種(zhǒng)結合了(liǎo) 四嗪基(jī)團,十七聚乙二(èr)醇(PEG17)鏈 和 NHS酯基團 的(dí)高分(fēn)子偶(ǒu)聯(lián)試劑(jì),廣(guǎng)泛應用(yòng)於(yú)生(shēng)物醫(yī)學(xué)研究(jiū),材(cái)料科學及化學(xué)生物(wù)學領(lǐng)域(yù)。以下(xià)是其(qí)詳(xiáng)細(xì)介紹(shào):
一,化學結(jié)構與(yǔ)性質(zhì)
分(fēn)子(zǐ)式:C₅₁H₈₄N₆O₂₂
分(fēn)子(zǐ)量(liáng):1133.25
外觀(guān):紅色(sè)固體
溶解(jiě)性:易(yì)溶於水及大(dà)部(bù)分(fēn)有機(jī)溶劑(jì)(如DMSO,DMF,DCM,THF,氯(lǜ)仿等(děng))。
穩(wěn)定性:對(duì)光,熱和水(shuǐ)分敏感(gǎn),需在 -20°C 下(xià)避光,幹燥(zào)保(bǎo)存,避免反復凍融。
二(èr),功能基(jī)團與作(zuò)用
四(sì)嗪(qín)基團(tuán)(Tetrazine)
提(tí)供高速,特(tè)異(yì)的(dí)生物正交點(diǎn)擊(jī)反(fǎn)應位(wèi)點(diǎn),可與 反(fǎn)式環辛(xīn)烯(TCO) 或 降冰片烯(xī)(Norbornene) 發生超(chāo)快(kuài)逆電子需(xū)求Diels-Alder(IEDDA)反應(yīng),無需(xū)催(cuī)化(huà)劑(jì)。
反應速率極(jí)快(二(èr)級速率常(cháng)數 > 800 M⁻¹s⁻¹),適用(yòng)於快速標記或偶(ǒu)聯場景。
PEG17鏈(liàn)(十七(qī)聚(jù)乙(yǐ)二(èr)醇)
提升(shēng)水(shuǐ)溶性,形(xíng)成(chéng)親水(shuǐ)化層,降低(dī)非特異性吸附。
提供足夠(gòu)的(dí)空間緩衝,減少(shǎo)空間(jiān)位(wèi)阻,提(tí)高標記(jì)效(xiào)率(shuài)。
可調節鏈長(cháng)以(yǐ)優化藥代(dài)動力學(如延長(cháng)循(xún)環時間(jiān),降(jiàng)低(dī)免(miǎn)疫原性)。
NHS酯(zhǐ)基(jī)團(N-羥(qiǎng)基琥珀(pò)酰亞(yà)胺酯(zhǐ))
可與(yǔ)含氨基(-NH₂)的分子(如蛋(dàn)白質,抗體,多肽,氨基化核(hé)酸(suān)或表(biǎo)麵(miàn))發生酰(xiān)胺(àn)化反應,形(xíng)成穩定的(dí)共(gòng)價鍵。
實現四嗪基團的共(gòng)價(jià)連(lián)接,用於後(hòu)續(xù)點(diǎn)擊化學反應。
三,核心優(yōu)勢
雙功(gōng)能性(xìng)
NHS酯實現(xiàn)對氨(ān)基(jī)的快(kuài)速(sù)偶(ǒu)聯(lián);四(sì)嗪基團(tuán)通過IEDDA反應實現超(chāo)快,無(wú)金(jīn)屬(shǔ)催(cuī)化的點擊連接(jiē)。
高水溶(róng)性
PEG17鏈(liàn)段提升(shēng)試劑在(zài)水(shuǐ)相(xiāng)中(zhōng)的溶解(jiě)度,適(shì)用於生物體係(xì)。
快(kuài)速動力(lì)學(xué)
氫(qīng)取(qǔ)代的(dí)四(sì)嗪相較於甲基取代的四嗪表現出至少10倍以上的反(fǎn)應(yīng)速率提升(shēng)。
空(kōng)間位(wèi)阻(zǔ)克服(fú)
長(cháng)PEG鏈(liàn)可將四(sì)嗪(qín)基(jī)團(tuán)“伸(shēn)出"至(zhì)目標(biāo)分(fēn)子表(biǎo)麵,降低空間阻(zǔ)礙,提(tí)高標(biāo)記效(xiào)率。
模塊化設計
一次NHS酯偶(ǒu)聯(lián)後,可通過不同的TCO修(xiū)飾(shì)分子實現多(duō)種(zhǒng)功能(néng)(如藥物(wù),探針,配體(tǐ)),極大(dà)提(tí)升平台的通用性。
生物(wù)相容性
在(zài)溫和的pH(7.2–7.4)和常規(guī)生理溫度下(xià)即可(kě)完成反應,對活細胞和活(huó)體(tǐ)組(zǔ)織友(yǒu)好。
四(sì),應用領域(yù)
納米(mǐ)載(zǎi)體表麵功能(néng)化(huà)
脂質體(tǐ),聚(jù)合(hé)物膠(jiāo)束(shù)或(huò)金屬納(nà)米粒(lì)子(zǐ)表麵先(xiān)接Tetrazine-PEG17,後接(jiē)TCO標記的(dí)靶(bǎ)向(xiàng)配體或(huò)藥(yào)物,實(shí)現靶(bǎ)向(xiàng)遞送(sòng)。
可(kě)控/刺激響應釋(shì)放係統(tǒng)
在TCO藥物前體中嵌入酯鍵或(huò)酶切位點(diǎn),Tetrazine-TCO交叉(chā)後(hòu)在腫(zhǒng)瘤(liú)微環(huán)境(jìng)(低pH,特(tè)定酶)觸發藥(yào)物釋放。
體內(nèi)/體(tǐ)外(wài)生物成像
Tetrazine-PEG17標記(jì)的抗(kàng)體或(huò)細胞(bāo)表麵,隨(suí)後(hòu)加入TCO熒光染料(liào)或放(fàng)射(shè)性探(tàn)針,實現快(kuài)速,高(gāo)對比(bǐ)度成像(xiàng)。
細胞治療與(yǔ)追蹤
將Tetrazine-PEG17接(jiē)到(dào)治(zhì)療細(xì)胞(bāo)表麵,後續通過TCO標記(jì)的報(bào)告分子(zǐ)進(jìn)行(háng)標(biāo)記與追蹤。
PROTAC技術
在蛋白降解靶(bǎ)向(xiàng)嵌合體(PROTAC)設計中(zhōng),四嗪基(jī)團可與TCO修飾的E3連接(jiē)酶配(pèi)體(tǐ)結合(hé),構建降解靶(bǎ)蛋白(bái)的分(fēn)子工具。
材(cái)料(liào)科學(xué)
修(xiū)飾納米(mǐ)顆(kē)粒(如(rú)金納(nà)米(mǐ)顆粒(lì),量子點)表麵,降低(dī)聚(jù)集傾(qīng)向(xiàng),同時引入(rù)靶向(xiàng)功(gōng)能,優(yōu)化(huà)其分散(sàn)性與穩(wěn)定性(xìng)。
用於(yú)合成更復(fù)雜(zá)的生物活性分子,通過與藥(yào)物分(fēn)子或生(shēng)物分子的(dí)氨(ān)基(jī)反應(yīng),實(shí)現功(gōng)能(néng)化修(xiū)飾。
關(guān)於(yú)我們:
陝西星貝愛科(kē)生物科(kē)技經(jīng)營的產品種(zhǒng)類包括(kuò)有(yǒu):合成磷(lín)脂(zhī),高(gāo)分(fēn)子聚(jù)乙二醇(chún)衍(yǎn)生物,嵌段共聚(jù)物,磁(cí)性(xìng)納(nà)米顆粒,納米金及納米(mǐ)金棒,近(jìn)紅外熒光染料,活(huó)性(xìng)熒光(guāng)染(rǎn)料,熒光(guāng)標記(jì)物(wù),蛋白(bái)交(jiāo)聯(lián)劑(jì),小(xiǎo)分子PEG衍(yǎn)生(shēng)物(wù),點擊化學產品,樹(shù)枝狀(zhuàng)聚合(hé)物(wù),環糊精衍生物(wù),大(dà)環配(pèi)體類,熒光(guāng)量子(zǐ)點(diǎn),透明(míng)質(zhì)酸(suān)衍生物(wù),石(shí)墨烯或(huò)氧化石(shí)墨(mò)烯,碳納米(mǐ)管,富勒(lè)烯,二氧(yǎng)化矽及(jí)介孔二(èr)氧化(huà)矽,聚(jù)合物微(wēi)球(qiú),近(jìn)紅外(wài)熒光(guāng)染料,聚(jù)苯(běn)乙烯微(wēi)球,上轉換(huàn)納米發光顆粒(lì),MRI核(hé)磁造影產品,熒光(guāng)蛋白及(jí)熒光探針等(děng)等。
溫馨(xīn)提(tí)示(shì):供(gōng)應產品(pǐn)僅(jǐn)用於科研,不能用於人體(tǐ)!
相(xiāng)關產(chǎn)品(pǐn):
exo-BCN-O-PNB,CAS:1380006-72-3
endo-BCN-O-PNB,CAS:1263166-91-1
endo BCN-PEG4-acid,CAS:1881221-47-1
endo BCN-PEG12-acid,CAS:2702973-69-9
exo-BCN-NHS ester,CAS:1493802-77-9
endo-BCN-NHS ester,CAS:1426827-79-3
endo-BCN-PEG2-NHS ester,CAS:2553412-87-4
endo-BCN-PEG3-NHS ester,CAS:2101206-94-2

