cas:1263291-41-3,exo BCN-OH,外型(xíng)環辛炔甲(jiǎ)醇的(dí)介(jiè)紹
2026-02-27
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exo BCN-OH 是一種(zhǒng)包(bāo)含外(wài)向環辛炔(Exo-BCN)基(jī)團和羥基(-OH)基(jī)團(tuán)的(dí)化(huà)學分(fēn)子,其CAS號為(wéi)1263291-41-3,化(huà)學式(shì)為C₁₀H₁₄O,分(fēn)子量為(wéi)150.22。
一(yī),結構與特(tè)性(xìng)
Exo-BCN基團(tuán):
結(jié)構:Exo-BCN是環辛(xīn)炔(Cyclooctene)的一種衍生物(wù),具(jù)有(yǒu)一個八元(yuán)環(huán)結(jié)構(gòu)和(hé)外(wài)向的雙鍵。與經典(diǎn)的TCO基(jī)團(tuán)相(xiāng)比,Exo-BCN基團(tuán)的(dí)雙(shuāng)鍵位於外側(cè),賦(fù)予分子不同的(dí)反(fǎn)應性和立體化學特(tè)征(zhēng)。
反(fǎn)應性(xìng):Exo-BCN基(jī)團(tuán)能(néng)夠與疊(dié)氮(dàn)化物(wù)(-N₃)發生應(yīng)變(biàn)促進(jìn)的炔-疊(dié)氮環加成(chéng)反應(yīng)(SPAAC),無需銅催(cuī)化劑,反應(yīng)條(tiáo)件溫和(pH 7-8,室溫(wēn)),具(jù)有(yǒu)高效性(xìng)和良好的(dí)選擇(zé)性。這種反應在生物正交化(huà)學中具(jù)有重要意(yì)義,可(kě)用於生物標(biāo)記,成(chéng)像(xiàng)和藥物遞(dì)送(sòng)等領(lǐng)域。
羥(qiǎng)基(-OH)基(jī)團(tuán):
結(jié)構:羥基是一個(gè)重要的親核(hé)基團(tuán),能(néng)夠與多(duō)種分子進(jìn)行共(gòng)價反應。
反應(yīng)性(xìng):羥(qiǎng)基可(kě)與酰氯(lǜ),酸酐反(fǎn)應(yīng)生成酯,與鹵(lǔ)代(dài)物發生(shēng)親核取代(dài),與異氰(qíng)酸酯反應生成(chéng)氨基甲酸(suān)酯。這些反應(yīng)為exo BCN-OH的(dí)進(jìn)一步化學修(xiū)飾(shì)提(tí)供(gōng)了(liǎo)可能(néng),可(kě)用於製(zhì)備各種(zhǒng)BCN衍生物(如(rú)NHS,Mal,PEG等)。
二(èr),物理性質
外(wài)觀:淡黃(huáng)色或(huò)白色半(bàn)固體(tǐ)或固(gù)體,具體(tǐ)形態(tài)可能因分(fēn)子量或(huò)製備(bèi)條(tiáo)件而(ér)異(yì)。
溶解性(xìng):易溶(róng)於常用有機(jī)溶劑(如二氯(lǜ)甲烷,乙腈等),在水中(zhōng)的溶解(jiě)性較差(chà)。在(zài)實際(jì)應用中,常需輔以(yǐ)有機(jī)-水混合溶劑體係或(huò)表麵活性(xìng)劑來(lái)溶解(jiě)。
三(sān),應用(yòng)領(lǐng)域
生(shēng)物標(biāo)記與(yǔ)成像:
exo BCN-OH的Exo-BCN基團能(néng)夠與(yǔ)疊(dié)氮化物發(fā)生高(gāo)效的(dí)點擊(jī)化學(xué)反應(yīng),因此廣泛應(yīng)用(yòng)於生物標(biāo)記和分子成(chéng)像研(yán)究(jiū)。它能(néng)夠(gòu)將標記分(fēn)子(zǐ)(如(rú)熒光(guāng)探針,放射性標記物(wù)等)與(yǔ)目(mù)標分子(zǐ)結合(hé),實現靈敏的(dí)檢測(cè)和(hé)成(chéng)像(xiàng)。
藥物(wù)遞送(sòng)係(xì)統:
exo BCN-OH可(kě)用於(yú)構建(jiàn)藥物遞送(sòng)係統。通過(guò)與(yǔ)藥(yào)物(wù)分(fēn)子或(huò)載(zǎi)體分子中(zhōng)的疊(dié)氮化物(wù)反應,將藥物(wù)分子或載(zǎi)體(tǐ)分子連接到BCN基團上(shàng),實現藥物(wù)的(dí)靶向遞(dì)送(sòng)和(hé)釋放。羥(qiǎng)基基團有助(zhù)於(yú)增(zēng)加分子(zǐ)的親水性和(hé)生(shēng)物相容(róng)性,降(jiàng)低(dī)藥物(wù)的免(miǎn)疫原性。
生(shēng)物分子(zǐ)交聯(lián)與(yǔ)功能化(huà):
exo BCN-OH可用於蛋(dàn)白質(zhì)交(jiāo)聯,核(hé)酸(suān)研(yán)究和材料功(gōng)能化(huà)等(děng)領(lǐng)域(yù)。通過點擊化學反應(yīng)實現高效(xiào),精準的分子交(jiāo)聯(lián)和標(biāo)記。例如(rú),在蛋白質研(yán)究中,exo BCN-OH可以與含有疊氮(dàn)基團的氨基(jī)酸(suān)殘(cán)基(如半胱氨(ān)酸)發生反應(yīng),實(shí)現蛋(dàn)白質(zhì)的(dí)定點修(xiū)飾和(hé)功能化。
材料(liào)科學:
exo BCN-OH還可(kě)用(yòng)於(yú)材料表(biǎo)麵(miàn)的(dí)功(gōng)能(néng)化修(xiū)飾。通過點擊化學反應將生(shēng)物分(fēn)子(zǐ)或功(gōng)能性基團固(gù)定(dìng)在(zài)材(cái)料表麵,改(gǎi)善(shàn)材料(liào)的生(shēng)物(wù)相容(róng)性和功(gōng)能特性。
關於(yú)我們(mén):
陝西星(xīng)貝(bèi)愛科(kē)生物科(kē)技經(jīng)營(yíng)的(dí)產品(pǐn)種類(lèi)包括有:合(hé)成(chéng)磷脂(zhī),高(gāo)分(fēn)子聚乙二(èr)醇(chún)衍生(shēng)物(wù),嵌(qiàn)段共聚物,磁性(xìng)納米(mǐ)顆粒,納(nà)米金(jīn)及納(nà)米(mǐ)金(jīn)棒,近(jìn)紅(hóng)外(wài)熒(yíng)光染料,活性(xìng)熒光染料,熒光標記物(wù),蛋白(bái)交聯(lián)劑(jì),小分子PEG衍生(shēng)物,點(diǎn)擊(jī)化學產品(pǐn),樹枝狀聚合物,環糊精衍生(shēng)物,大(dà)環配(pèi)體類,熒光(guāng)量子點,透(tòu)明(míng)質酸衍生(shēng)物,石墨烯或(huò)氧(yǎng)化石墨(mò)烯(xī),碳(tàn)納米(mǐ)管(guǎn),富勒烯,二氧(yǎng)化(huà)矽(guī)及介孔(kǒng)二氧化矽,聚(jù)合(hé)物微球,近紅外熒光(guāng)染(rǎn)料,聚苯乙(yǐ)烯微球(qiú),上轉(zhuǎn)換納(nà)米(mǐ)發(fā)光顆(kē)粒,MRI核(hé)磁造影產品(pǐn),熒光蛋白及(jí)熒(yíng)光探針等(děng)等。
溫(wēn)馨(xīn)提(tí)示(shì):供應(yīng)產品僅用(yòng)於科研(yán),不(bù)能用於人體(tǐ)!
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