CAS:1263166-91-1,endo-BCN-O-PNB的(dí)應用
2026-02-04
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exo-BCN-O-PNB 是一(yī)種(zhǒng)功(gōng)能化的有機(jī)小(xiǎo)分(fēn)子,結(jié)合(hé)了 exo-構(gòu)型雙環壬炔(BCN)基(jī)團 和 對硝(xiāo)基苯(běn)甲酸(suān)酯(zhǐ)(PNB)保(bǎo)護(hù)基團,通過氧橋(qiáo)連接形(xíng)成(chéng)。其(qí)分子式(shì)為 C₁₇H₁₇NO₅,分子(zǐ)量 315.32,通常呈(chéng)現為白(bái)色(sè)至(zhì)類(lèi)白色固體,純度≥95%。
一,化學結(jié)構(gòu)與(yǔ)特(tè)性
exo-BCN 基(jī)團(tuán)
高張(zhāng)力環炔(quē)結構:無(wú)需金屬(shǔ)催化劑即(jí)可與疊氮基團(tuán)(-N₃)發(fā)生(shēng)應變(biàn)促(cù)進(jìn)的(dí)疊氮-炔(quē)烴環加(jiā)成反應(yīng)(SPAAC),生(shēng)成(chéng)穩(wěn)定(dìng)的三(sān)唑環(huán)。
反(fǎn)應(yīng)優勢:反應(yīng)條件溫(wēn)和,特(tè)異(yì)性強(qiáng),速率(shuài)快,避免(miǎn)銅(tóng)離子毒性,適合生物體係(xì)應用。
PNB 保(bǎo)護基(jī)團(tuán)
光敏特性:在特(tè)定波長光(guāng)照(zhào)(如紫(zǐ)外(wài)光)或(huò)化(huà)學條件(jiàn)下(如鹼性環境,還原(yuán)劑(jì))可(kě)裂(liè)解,釋放(fàng)遊(yóu)離的 BCN 基(jī)團或(huò)羥基(jī)。
功(gōng)能:保護活性基團(tuán),降(jiàng)低(dī)非特(tè)異性(xìng)副反應風險(xiǎn),實現反應時(shí)空可(kě)控性。
氧橋(qiáo)連接(jiē)設計
保證 BCN 與(yǔ) PNB 基(jī)團的結構(gòu)獨(dú)立(lì)性,同(tóng)時通過柔性鏈段(duàn)優化空(kōng)間(jiān)適(shì)配(pèi)性,提(tí)升(shēng)反(fǎn)應(yīng)效(xiào)率(shuài)。
二,物(wù)理(lǐ)性質
溶解(jiě)性(xìng):易(yì)溶於 DMSO,氯(lǜ)仿,甲醇等(děng)有機溶(róng)劑(jì),微(wēi)溶於(yú)水。
穩(wěn)定性(xìng):對水(shuǐ)分敏(mǐn)感,需在幹燥,避光(guāng)條件(jiàn)下保(bǎo)存。
儲(chǔ)存(cún)條件(jiàn):-20℃ 以下冰凍(dòng),幹燥(zào),避(bì)光,避(bì)免反復(fù)凍融(róng)。
三,核心(xīn)應(yīng)用
生物(wù)分子(zǐ)標(biāo)記(jì)與偶聯
標(biāo)記(jì)對(duì)象:蛋(dàn)白(bái)質,核酸,多肽等(děng)生物(wù)活(huó)性(xìng)分(fēn)子(zǐ)。
方法:通過(guò) SPAAC 反應與疊(dié)氮(dàn)基(jī)團(tuán)標(biāo)記的分子結(jié)合(hé),實(shí)現(xiàn)穩定共(gòng)價(jià)連接。
藥物遞送(sòng)係統(tǒng)
載體設計(jì):作(zuò)為(wéi)連接(jiē)子將(jiāng)藥(yào)物分(fēn)子(zǐ)與(yǔ)靶向配體(如(rú)抗體(tǐ),多(duō)肽)偶(ǒu)聯。
光控釋(shì)放(fàng):通過光照(zhào)精(jīng)準(zhǔn)調控(kòng)藥物釋放(fàng)時間與位(wèi)置,實(shí)現靶(bǎ)向(xiàng)遞(dì)送與精準(zhǔn)治療(liáo)。
PROTAC 分子合(hé)成
作用:作為(wéi)蛋(dàn)白(bái)降(jiàng)解(jiě)靶(bǎ)向(xiàng)嵌合體(PROTAC)的連接子(zǐ),誘(yòu)導目標蛋(dàn)白經泛素-蛋(dàn)白酶體途(tú)徑降解。
優(yōu)勢:為(wéi)藥(yào)物研發(fā)提供新策略(lüè),拓寬疾(jí)病(bìng)治療(liáo)應(yīng)用。
材料(liào)表(biǎo)麵功能化
修飾對象:納(nà)米(mǐ)顆(kē)粒(lì),水(shuǐ)凝膠,芯片(piàn)等材料(liào)表麵(miàn)。
目的:賦予(yú)生物(wù)相容性及(jí)光(guāng)響應特性,用於生(shēng)物傳感(gǎn)器(qì)開(kāi)發或組織工程(chéng)支架(jià)構(gòu)建。
四,特(tè)點
高(gāo)效生物(wù)正交反(fǎn)應(yīng):BCN 基團(tuán)實現無銅(tóng)點(diǎn)擊化(huà)學(xué),避免(miǎn)金屬(shǔ)毒(dú)性(xìng),反應速(sù)率(shuài)快(kuài),產物(wù)明確。
時空(kōng)可控性:PNB 基團(tuán)的光敏特(tè)性支(zhī)持(chí)反應在(zài)特定(dìng)時(shí)間與位置(zhì)激活,降低(dī)副反應(yīng)風險(xiǎn)。
多功(gōng)能(néng)整合:結合(hé)標記,偶(ǒu)聯(lián),藥(yào)物遞(dì)送與材料(liào)修飾功(gōng)能,滿足復雜生(shēng)物醫(yī)學需求。
操(cāo)作簡便(biàn):SPAAC 反應(yīng)無(wú)需復雜條(tiáo)件(jiàn),簡化純化流程,兼容(róng)多(duō)種(zhǒng)實(shí)驗(yàn)體係(xì)。
五,使(shǐ)用(yòng)注意事項
儲存與取(qǔ)用(yòng):避(bì)免頻(pín)繁解凍,現配(pèi)現用(yòng),保持幹(gān)燥避(bì)光(guāng)。
反應條件(jiàn)優(yōu)化:需(xū)根(gēn)據目標分(fēn)子疊氮(dàn)密度(dù),pH,溫度等(děng)條件(jiàn)調整反應(yīng)參(cān)數。
純化(huà)與驗證:反(fǎn)應後(hòu)需(xū)通(tōng)過凝膠過濾,透析(xī)等(děng)方法(fǎ)去除(chú)未反(fǎn)應染料(liào),並(bìng)通過(guò)光譜或質譜驗(yàn)證標(biāo)記(jì)效率(shuài)。
安全防(fáng)護(hù):操作時(shí)佩(pèi)戴(dài)防護手(shǒu)套,護(hù)目(mù)鏡,避免吸(xī)入(rù)粉塵(chén)或接觸皮(pí)膚(fū)。
關於(yú)我們:
陝西(xī)星(xīng)貝(bèi)愛(ài)科(kē)生(shēng)物科(kē)技(jì)經營的產品種類包括(kuò)有(yǒu):合成磷脂,高分(fēn)子聚(jù)乙(yǐ)二(èr)醇衍生物(wù),嵌段共聚物,磁(cí)性(xìng)納米顆粒,納米(mǐ)金(jīn)及(jí)納米金棒(bàng),近紅外熒光染(rǎn)料,活(huó)性熒(yíng)光染料(liào),熒光(guāng)標(biāo)記(jì)物,蛋(dàn)白交聯(lián)劑,小(xiǎo)分子PEG衍生物(wù),點擊化學(xué)產(chǎn)品(pǐn),樹枝(zhī)狀聚(jù)合(hé)物(wù),環糊精衍(yǎn)生物(wù),大環配(pèi)體類,熒(yíng)光(guāng)量子點(diǎn),透明(míng)質酸衍生(shēng)物,石(shí)墨(mò)烯(xī)或氧(yǎng)化石(shí)墨烯,碳納(nà)米管(guǎn),富勒烯(xī),二氧(yǎng)化矽(guī)及介孔二氧化矽(guī),聚合物(wù)微球(qiú),近紅外(wài)熒光染(rǎn)料,聚苯(běn)乙(yǐ)烯(xī)微(wēi)球,上(shàng)轉(zhuǎn)換納(nà)米發光(guāng)顆(kē)粒,MRI核磁(cí)造影(yǐng)產品(pǐn),熒光(guāng)蛋白(bái)及熒(yíng)光探(tàn)針(zhēn)等(děng)等(děng)。
溫(wēn)馨提示:供應(yīng)產品(pǐn)僅用於(yú)科(kē)研,不(bù)能用於(yú)人(rén)體!
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